ethyl (E)-3-(2H-chromen-3-yl)-2-propenoate | 371253-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2H-chromen-3-yl)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-3-(3-2H-chromenyl)-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(2H-chromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 371253-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HXHOWROMCZLIAN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2H-chromen-3-yl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(3-2H-chromenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成双杂芳基哌嗪衍生物作为潜在的逆转录酶抑制剂

  摘要：

  通过将哌嗪衍生物与杂环部分的（E）-丙烯酰基衍生物偶联，合成了属于双-（杂芳基）哌嗪（BHAP）系列的非核苷类逆转录酶抑制剂的酒类类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380429
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到ethyl (E)-3-(2H-chromen-3-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007