virolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: virolane
• 英文别名: 2-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propyl]-5-methoxyphenol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: NJMMBJPOBWRSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 virolane 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 2-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propyl)-5-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Virola 物种的 1,3-二芳基-丙烷和丙-2-醇

  摘要：

  摘要 亚马逊肉豆蔻科两种肉豆蔻科的树干木材，Virola minutiflora 和 V. elongata，分别含有 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(3,4-m

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80045-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 virolane
  参考文献：
  名称：

  查尔酮，二氢查耳酮和1,3-二芳基丙烷类似物作为抗炎剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.038

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chalcone, dihydrochalcone, and 1,3-diarylpropane analogs as anti-inflammatory agents
  作者：Mopur Vijaya Bhaskar Reddy、Hsin-Yi Hung、Ping-Chung Kuo、Guan-Jhong Huang、Yu-Yi Chan、Shiow-Chyn Huang、Shwu-Jen Wu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.038

  日期：2017.4

  Twenty-one chalcones were prepared via aldol condensation and subsequent reduction of these compound led to the corresponding dihydrochalcone and 1,3-diphenylpropane derivatives. The synthetic products were examined for their effects on NO inhibition in LPS-activated mouse peritoneal macrophages. Among the tested compounds, a 1,3-diarylpropane analog, 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-5-methoxyphenol

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。
• 1,3-diaryl-propanes and propan-2-ols from Virola species
  作者：Anake Kijjoa、Astréa M. Giesbrecht、Otto R. Gottlieb、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80045-3

  日期：1981.1

  Abstract The trunk woods of two Amazonian Myristicaceae, Virola minutiflora and V. elongata, contain respectively 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4-m

  摘要 亚马逊肉豆蔻科两种肉豆蔻科的树干木材，Virola minutiflora 和 V. elongata，分别含有 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(3,4-m