3-[4-[4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基]丁基]-1,3-噻唑烷-4-酮 | 124468-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-[4-[4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基]丁基]-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-[4-[1-(4-chlorophenyl)-4-piperazinyl]butyl]-4-thiazolidinone
• 英文别名: 3-[4-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 124468-06-0
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃OS
• 分子量: 353.916
• InChiKey: BVQFKTWXDRMYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 3-(4-bromobutyl)-4-thiazolidinone 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[4-[4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基]丁基]-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u

文献信息

• 3-[4(1-Substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinones a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0316723A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  There are disclosed compounds of the formula, where n is 0̸ or 1; A is where X, Y, Z, U, V, W, Q, S and T are each hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano or trifluoromethyl; m is 1 or 2; R₁ and R₂ are independently hydrogen, loweralkyl or aryl, or alternatively R₁ + R₂ taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring; R₃ and R₄ are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R₃ + R₄ taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluormethyl, and a process for their preparation. The compounds are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  公开了如下式的化合物 其中 n 是 0̸ 或 1；A 是 其中 X、Y、Z、U、V、W、Q、S 和 T 各为氢、卤素、低级烷基、羟基、硝基、低级烷氧基、氨基、氰基或三氟甲基；m 为 1 或 2；R₁ 和 R₂ 独立地为氢、低级烷基或芳基，或者 R₁ + R₂ 与它们所连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫吡喃、吡咯烷或哌啶环；R₃ 和 R₄ 独立地为氢或低级烷基，或者 R₃ + R₄ 与所连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫吡喃、吡咯烷或哌啶环、芳基是指未取代的苯基或被 1、2 或 3 个取代基取代的苯基，每个取代基都是独立的低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、低级烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，以及它们的制备方法。这些化合物可用作抗精神病药、镇痛药、抗惊厥药和抗焦虑药。
• US4933453A
  申请人：——

  公开号：US4933453A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US5037984A
  申请人：——

  公开号：US5037984A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US5136037A
  申请人：——

  公开号：US5136037A

  公开（公告）日：1992-08-04
• US5229388A
  申请人：——

  公开号：US5229388A

  公开（公告）日：1993-07-20