2,2,2-Trifluoro-N-((3R,4S)-4-methoxy-pyrrolidin-3-yl)-acetamide | 181417-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-((3R,4S)-4-methoxy-pyrrolidin-3-yl)-acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxy-3-pyrrolidinyl)-, (3R-cis)-；2,2,2-trifluoro-N-[(3R,4S)-4-methoxypyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 181417-52-7
• 化学式: C₇H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 212.172
• InChiKey: HLHIPHTXSVFRPC-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-((3R,4S)-4-methoxy-pyrrolidin-3-yl)-acetamide 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-Amino-7-((3R,4S)-3-amino-4-methoxy-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药的研究。V.手性5-氨基-7-（4-取代-3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及抑菌活性和衍生品。

  摘要：

  我们以前证明了5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲基-4-氧喹啉3-羧酸（7）具有很强的体外抗菌作用甚至可以抵抗喹诺酮类细菌。我们通过引入C-烷基（Me，Et，Pr，di-Me，环丙基）和N-烷基（Me，di-Me）检查了7的3-氨基吡咯烷部分的优化。3-氨基吡咯烷部分的4-位上的C-烷基化增强了体外和体内的抗菌活性。（S）-5-氨基-7-（7-氨基-5-氮杂[2.4]庚-5-基）-1-环丙基-吡咯烷基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢- 8-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸（15b）具有很强的抗菌活性（包括耐喹诺酮类细菌的体外抗菌活性是环丙沙星（CPFX）的4倍（1）；体内抗菌活性是CPFX（1）的1.5至20倍，并降低了喹诺酮的毒性（在豚鼠中剂量为30 mg / kg时无光毒性（iv）和与4-联苯乙酸并用时会抽搐）大鼠（icv）中以20毫克的剂量服用

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1376