6-(N'-phenylthioureido)benzothiazole | 1255211-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(N'-phenylthioureido)benzothiazole
• 英文别名: 1-(1,3-benzothiazol-6-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 1255211-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S₂
• 分子量: 285.393
• InChiKey: QIFSPOMDVPTSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N'-phenylthioureido)benzothiazole 、 异硫氰酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到2-anilinobenzo[1,2-d:4,3-d']bisthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-取代噻唑并 [4,5-f] 异喹啉/喹啉和苯并 [1,2-d:4,3-d'] 双噻唑的合成及其作为 COX-1 和 COX-2 抑制剂的潜力

  摘要：

  2-取代的噻唑并[4,5-f]异喹啉、噻唑并[4,5-f]喹啉和苯并[1,2-d:4,3-d']双噻唑的高效、通用合成已由5硝基异喹啉完成/喹啉和 6-硝基苯并噻唑，所有产品均已通过光谱（IR、H 和 C NMR、LR/HR EI/FAB/ESI-MS）彻底鉴定。噻唑并[4,5-f]异喹啉的合成是此类杂芳烃的首次合成。对涵盖所有三种类型的 18 种化合物进行了 COX-1 和 COX-2 抑制筛选，其中一些表现出中等活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b22
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzo[d]thiazol-6-ylcarbamodithioate 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(N'-phenylthioureido)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-取代噻唑并 [4,5-f] 异喹啉/喹啉和苯并 [1,2-d:4,3-d'] 双噻唑的合成及其作为 COX-1 和 COX-2 抑制剂的潜力

  摘要：

  2-取代的噻唑并[4,5-f]异喹啉、噻唑并[4,5-f]喹啉和苯并[1,2-d:4,3-d']双噻唑的高效、通用合成已由5硝基异喹啉完成/喹啉和 6-硝基苯并噻唑，所有产品均已通过光谱（IR、H 和 C NMR、LR/HR EI/FAB/ESI-MS）彻底鉴定。噻唑并[4,5-f]异喹啉的合成是此类杂芳烃的首次合成。对涵盖所有三种类型的 18 种化合物进行了 COX-1 和 COX-2 抑制筛选，其中一些表现出中等活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b22

文献信息

• Structure–activity relationships of N-phenyl-N′-benzothiazol-6-ylurea synthetic derivatives: Cytokinin-like activity and adventitious rooting enhancement
  作者：Enrico Rolli、Matteo Incerti、Federica Brunoni、Paola Vicini、Ada Ricci

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.10.012

  日期：2012.2

  Some years ago we demonstrated the cytokinin-like activity of the synthetic N-phenyl-N'-benzothiazol-6-ylurea (PBU) and a relevant adventitious rooting adjuvant activity of symmetric urea derivatives devoid of any cytokinin- or auxin-like activity per se. Here we report the synthesis and the biological activity evaluation of nine symmetric or asymmetric ureas/thioureas, structurally related to PBU. None of them show cytokinin-like activity, while we demonstrate for the first time that PBU interacts with Arabidopsis cytokinin receptor CRE1/AHK4 in a heterologous bioassay system. Among the PBU derivatives, all the symmetric ureas/thioureas show an adventitious rooting adjuvant activity in various bioassays, confirming that this activity is strictly dependent on their chemical structure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.