(2S)-2-[(R)-hydroxy-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one | 1438281-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(R)-hydroxy-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1438281-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BOHCYEMERINRBX-YSHWBMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(R)-hydroxy-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 C₁₇H₂₁NO₅
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S)-2-[(R)-hydroxy-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c