1-(4-fluorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl acetate | 1171247-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl acetate
• CAS: 1171247-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: IGWNGKVAZGAXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 1-(4-fluorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl acetate 在 C₄₂H₃₉N₂O₃P 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(S)-5-((R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷烷催化 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯的烯丙基烷基化反应非对映选择性和对映选择性构建 γ-丁烯内酯

  摘要：

  已经设计并合成了一系列多功能手性酰胺磷烷有机催化剂，用于将 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 乙酸酯与 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃进行烯丙基取代以合成丁烯内酯。使用手性酰胺磷烷有机催化剂和酰胺，该反应在无水甲醇或 CH(3)CN 中的各种底物方面以良好至极好的收率 (42-98%) 和高 ee (85-99%) 实现包括活性质子的部分。核磁共振追踪实验确定了催化循环中涉及的关键鏻中间体。计算研究揭示了非对映选择性和对映选择性的起源，特别是揭示了酰胺部分的活性质子是催化剂具有高对映面控制的关键因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100704

文献信息

• Chiral phosphine-catalyzed regio- and enantioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Guang-Ning Ma、Shu-Hua Cao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.040

  日期：2009.5

  Enantioselective allylic substitution of Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates with phthalimide was realized in the presence of a novel l-proline-derived chiral trifunctional phosphine amide ligand to give the corresponding allylic amination adducts in good yields (70–95%) and in modest to good enantioselectivities (34–78% ee’s).

  在新型L-脯氨酸衍生的手性三官能膦酰胺配体的存在下实现了用邻苯二甲酰亚胺对森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯的对映选择性烯丙基取代，从而以良好的收率（70-95％）得到了相应的烯丙基胺加合物。中等至良好的对映选择性（34-78％ee）。