methyl (E)-2-methoxy-3-phenyl-2-propenoate | 154076-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-methoxy-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 154076-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PFSMVSPKLRCNGS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methoxy-3-phenyl-2-propenoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((E)-1-Diazo-3-methoxy-2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过由α-重氮-β-酮化合物的热沃尔夫重排形成的二烯基酮的苯并环合反应合成功能化的酚类衍生物

  摘要：

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00318-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-2-methoxy-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  向α-烷氧基肉桂酸衍生物中立体选择性地添加2-氨基硫酚-（±）-地尔硫ze的替代合成-

  摘要：

  描述了通过将2-氨基硫酚亲核加成到α-烷氧基肉桂酸衍生物上的（±）-地尔硫m的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88031-5

文献信息

• A Nonoxidative Sequence for the Preparation of 1,2-Diketone Derivatives Using Aldehyde and Organometallic Building Blocks
  作者：Gwyneth L. Pudner、Isabela Camp、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00439

  日期：2022.6.17

  investigates a synthetic sequence for the preparation of 1,2-diketone products. The sequence avoids oxidative conditions and instead employs reliable transformations including the Horner–Wadsworth–Emmons and addition of Grignard reagents to N-methyl-N-methoxy (Weinreb) amide intermediates. The reaction sequence is suitable for the synthesis of nonsymmetric aliphatic and aryl substituted derivatives.

  本研究调查了制备 1,2-二酮产品的合成序列。该序列避免了氧化条件，而是采用了可靠的转化，包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和将格氏试剂添加到N-甲基-N-甲氧基 (Weinreb) 酰胺中间体。该反应顺序适用于非对称脂肪族和芳基取代衍生物的合成。
• Stereoselective alkenylation of aldehydes with phosphorus carbanions: Preparation of E- and Z-2-alkoxy- and 2-aryloxy-2-alkenoates
  作者：Pierfausto Seneci、Isabelle Leger、Michel Souchet、Guy Nadler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10149-1

  日期：1997.12

  Eighteen phosphorus-based alkerrylation reagents 1a-6c were synthesized and condensed with n-butyraldehyde 7a and benzaldehyde 7f. They were condensed with the aldehydes 7b-e,g-n to produce 2-methoxy-2-alkenoates 8a-n and 2-phenoxy-2-alkenoates 9a-n. A discussion on different selectivities for the alkerrylation reagents under different experimental conditions (base, soh em, temperature), the influence of the aldehydes on the geometrical outcome (electron rich or poor substituents steric hindrance) and the selection of the most E-and Z-selective reaction conditions for each class of aldehydes are reported Namely, triphenyl phosphonium salt la at RT in THF with DBU was better for Z-selectivity while trifluoroethylphosphonates 5b, 6b and 6c at -78 degrees in THF with KN(SiMe3)(2) were better for E-selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of functionalized phenolic derivatives via the benzannulation of dienylketenes formed by a thermal wolff rearrangement of α-diazo-β-keto compounds
  作者：Didier Collomb、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00318-3

  日期：1996.5

  Eleven conjugated dienyl α-diazo-β-keto derivatives were prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds. Their thermolysis induced a Wolff rearrangement generating an intermediate dienyl ketene whose isomer which has the required configuration of the internal double bond underwent a benzannulation thus forming the corresponding phenolic derivatives. When γ-substituted by a methoxy group both stereoisomers

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。
• Stereoselective addition of 2-aminothiophenol to α-alkoxycinnamic acid derivatives—alternative synthesis of (±)-diltiazem—
  作者：Okiko Miyata、Tetsuro Shinada、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya、Tadamasa Date、Kimio Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88031-5

  日期：1993.9

  A stereocontrolled synthesis of (±)-diltiazem by applying nucleophilic addition of 2-aminothiophenol to α-alkoxycinnamic acid derivatives is described.

  描述了通过将2-氨基硫酚亲核加成到α-烷氧基肉桂酸衍生物上的（±）-地尔硫m的立体控制合成。