N-{1-{4-(acetyloxy)-5-[(acetyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-1,2-dihydro-2-oxo-pyrimidin-4-yl}-N'-(4-nitrophenyl)urea | 1207997-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-{1-{4-(acetyloxy)-5-[(acetyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-1,2-dihydro-2-oxo-pyrimidin-4-yl}-N'-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 1207997-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₉
• 分子量: 475.415
• InChiKey: BPWMDPCNENUHID-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  180.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-{4-(acetyloxy)-5-[(acetyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-1,2-dihydro-2-oxo-pyrimidin-4-yl}-N'-(4-nitrophenyl)urea 在 甲醇 、 氨 作用下， 以73%的产率得到2'-deoxy-N⁴-{[(4-nitrophenyl)amino]carbonyl}cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N⁴-(phenoxycarbonyl)cytidine 、 4-硝基苯胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到N-{1-{4-(acetyloxy)-5-[(acetyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-1,2-dihydro-2-oxo-pyrimidin-4-yl}-N'-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198