Allyl 4-cyanobenzyl ether | 77180-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl 4-cyanobenzyl ether
• 英文别名: 4-(allyloxymethyl)benzonitrile；4-[(Allyloxy)methyl]benzonitrile；4-(prop-2-enoxymethyl)benzonitrile
• CAS: 77180-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JGNSWAHBGUHPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 4-cyanobenzyl ether 以99%的产率得到烯丙基-4-羧基苄基醚
  参考文献：
  名称：

  碳官能化的1,4,7-三硫代环壬烷：合成，分子力学和配位化学

  摘要：

  合成了一系列的1,4,7-三硫代环壬烷官能化类似物，并研究了官能化对其配位化学的影响。取代基通过取代的1,2-二溴丙烷，以3-噻戊烷-1,5-二硫代酸酯形式以其钼配合物[Mo（CO）3（SCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 S）] 2环化引入。–。然后通过额外的3-噻戊烷-1,5-二硫代硫酸盐将官能化的大环化合物从金属中置换出来。一系列配合物[ML 2 ] n +（M ＝ Ag，Hg，Cu，Ni，Co或Fe； L ＝ 2-甲基-1,4,7-三硫代环壬烷，最简单的新配体）被制备。光谱和电化学研究表明，取代基对环构象偏好的任何影响均未在络合物的稳定性或电化学性质中体现出来。分子力学计算表明，单个取代不会引起构象偏好的改变。尝试合成具有两个邻位甲基的类似物只能得到聚合产物。

  DOI：

  10.1039/dt9940003165
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 对氰基溴化苄 以69%的产率得到Allyl 4-cyanobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  碳官能化的1,4,7-三硫代环壬烷：合成，分子力学和配位化学

  摘要：

  合成了一系列的1,4,7-三硫代环壬烷官能化类似物，并研究了官能化对其配位化学的影响。取代基通过取代的1,2-二溴丙烷，以3-噻戊烷-1,5-二硫代酸酯形式以其钼配合物[Mo（CO）3（SCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 S）] 2环化引入。–。然后通过额外的3-噻戊烷-1,5-二硫代硫酸盐将官能化的大环化合物从金属中置换出来。一系列配合物[ML 2 ] n +（M ＝ Ag，Hg，Cu，Ni，Co或Fe； L ＝ 2-甲基-1,4,7-三硫代环壬烷，最简单的新配体）被制备。光谱和电化学研究表明，取代基对环构象偏好的任何影响均未在络合物的稳定性或电化学性质中体现出来。分子力学计算表明，单个取代不会引起构象偏好的改变。尝试合成具有两个邻位甲基的类似物只能得到聚合产物。

  DOI：

  10.1039/dt9940003165

文献信息

• eHydrogenation: Hydrogen‐free Electrochemical Hydrogenation
  作者：Camilla Russo、Matthew C. Leech、Jamie M. Walsh、Joe I. Higham、Lisa Giannessi、Emmanuelle Lambert、Cyrille Kiaku、Darren L. Poole、Joseph Mason、Charles A. I. Goodall、Perry Devo、Mariateresa Giustiniano、Marco Radi、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.202309563

  日期：2023.9.18

  Hydrogenation reactions are staple transformations commonly used across scientific fields to synthesise pharmaceuticals, natural products, and various functional materials. However, the vast majority of these reactions require the use of a toxic and costly catalyst leading to unpractical, hazardous and often functionally limited conditions. Herein, we report a new, general, practical, efficient, mild and high‐yielding hydrogen‐free electrochemical method for the reduction of alkene, alkyne, nitro and azido groups. Finally, this method has been applied to deuterium labelling.

  摘要 氢化反应是科学领域常用的主要转化方法，用于合成药物、天然产品和各种功能材料。然而，这些反应中的绝大多数都需要使用有毒且昂贵的催化剂，导致条件不实用、危险且功能受限。在此，我们报告了一种新型、通用、实用、高效、温和且高产的无氢电化学方法，用于还原烯烃、炔烃、硝基和叠氮基团。最后，这种方法还被应用于氘标记。
• Carbon-functionalized 1,4,7-trithiacyclononanes: synthesis, molecular mechanics and co-ordination chemistry
  作者：Raymond J. Smith、Spencer N. Salek、Michael J. Went、Philip J. Blower、Neil J. Barnard

  DOI：10.1039/dt9940003165

  日期：——

  A series of functionalized analogues of 1,4,7-trithiacyclononane has been synthesized and the effects of functionalization on their co-ordination chemistry investigated. The substituents were introduced via substituted 1,2-dibromopropanes, by cyclization with 3-thiapentane-1,5-dithiolate in the form of its molybdenum complex [Mo(CO)3(SCH2CH2SCH2CH2S)]2–. The functionalized macrocycles were then displaced

  合成了一系列的1,4,7-三硫代环壬烷官能化类似物，并研究了官能化对其配位化学的影响。取代基通过取代的1,2-二溴丙烷，以3-噻戊烷-1,5-二硫代酸酯形式以其钼配合物[Mo（CO）3（SCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 S）] 2环化引入。–。然后通过额外的3-噻戊烷-1,5-二硫代硫酸盐将官能化的大环化合物从金属中置换出来。一系列配合物[ML 2 ] n +（M ＝ Ag，Hg，Cu，Ni，Co或Fe； L ＝ 2-甲基-1,4,7-三硫代环壬烷，最简单的新配体）被制备。光谱和电化学研究表明，取代基对环构象偏好的任何影响均未在络合物的稳定性或电化学性质中体现出来。分子力学计算表明，单个取代不会引起构象偏好的改变。尝试合成具有两个邻位甲基的类似物只能得到聚合产物。
• Template-Assisted<i>meta</i>-C−H Alkylation and Alkenylation of Arenes
  作者：Sukdev Bag、Ramasamy Jayarajan、Rahul Mondal、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201611360

  日期：2017.3.13

  alcohols, by meta‐C−H activation of benzylsulfonyl esters is described. In addition, α,β‐unsaturated aldehydes were generated by in situ olefination and deprotection of allyl benzyl ethers. These new functionalizations at the meta‐position of an arene have also been successfully implemented in benzylphosphonate, phenethyl carbonyl, and phenethylsulfonyl ester scaffolds. Key to these successful new functionalizations

  到扩大的范围的元-functionalization，有效地形成β -芳基醛和酮的，使用烯丙基醇，通过基于嘧啶模板元苄酯的-C-H活化进行说明。此外，α，β-不饱和醛是通过烯丙基苄基醚的原位烯烃化和脱保护而生成的。元上的这些新功能芳烃的位置也已成功地用于苄基膦酸酯，苯乙基羰基和苯乙基磺酰基酯支架中。这些成功的新功能化的关键是通过接受从金属到嘧啶环的能量低的π轨道的电子云来创建正电的钯中心，它有利于烯丙醇与金属中心的配位。