1-(R)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1447933-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(R)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1447933-71-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: MWXCWZYXRCWOBG-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到1-(S)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氨 、 氢气 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 1-(R)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f