(7R,8R)-8-benzyloxy-8-ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone | 125324-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7R,8R)-8-benzyloxy-8-ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: (9R,10R)-9-ethyl-6,10,11-trihydroxy-9-phenylmethoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 125324-61-0
• 化学式: C₂₇H₂₄O₆
• 分子量: 444.484
• InChiKey: YIXHNSKMOZUEPV-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-8-benzyloxy-8-ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone 在 bromination agent 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-1-deoxy-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  通过掺入甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的手性结构单元来合成4-脱氧-β-倒钩藤酮

  摘要：

  摘要将甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷经六步转化为（R）-3-苄氧基-3-（三苯甲氧基甲基）戊醛。使用两个连续的Marschalk反应，将该手性结构单元偶联至亮氨喹啉，以提供4-脱氧-γ-倒霉菌酮。在C-7处的羟基化反应得到4-脱氧-β-倒钩霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85069-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxy-4-(1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinon-2-yl)-2-ethylbutanal 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 四丁基硫酸氢铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(7R,8R)-8-benzyloxy-8-ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  通过掺入甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的手性结构单元来合成4-脱氧-β-倒钩藤酮

  摘要：

  摘要将甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷经六步转化为（R）-3-苄氧基-3-（三苯甲氧基甲基）戊醛。使用两个连续的Marschalk反应，将该手性结构单元偶联至亮氨喹啉，以提供4-脱氧-γ-倒霉菌酮。在C-7处的羟基化反应得到4-脱氧-β-倒钩霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85069-4

文献信息

• KROHN, KARSTEN;HEINS, HEIDI, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 253-260
  作者：KROHN, KARSTEN、HEINS, HEIDI

  DOI：——

  日期：——