(+)-1-deoxy-β-rhodomycinone | 115938-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+)-1-deoxy-β-rhodomycinone
• 英文别名: 4-deoxy-α-rhodomycinone；(7S,9R,10R)-9-ethyl-6,7,9,10,11-pentahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 115938-53-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: YDLWJNPRKCRWBN-BHHOUSDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-hexen-3-ol 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 <1-<<4-(phenylazo)phenyl>azo>-2-naphthol> 、 溴 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (+)-1-deoxy-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Hamann, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 949 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-deoxy-β-rhodomycinone via incorporation of a chiral building block derived from methyl α-d-glucopyranoside
  作者：Karsten Krohn、Heidi Heins

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85069-4

  日期：1989.8

  Abstract Methyl 4,6- O -benzylidene-3-deoxy-2- C -ethyl-α- d - ribo -hexopyranoside was converted in six steps into ( R )-3-benzyloxy-3-(trityloxymethyl)pentanal. This chiral building block was coupled to leucoquinizarin to afford 4-deoxy-γ-rhodomycinone, using two successive Marschalk reactions. Hydroxylation at C-7 gave 4-deoxy-β-rhodomycinone.

  摘要将甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷经六步转化为（R）-3-苄氧基-3-（三苯甲氧基甲基）戊醛。使用两个连续的Marschalk反应，将该手性结构单元偶联至亮氨喹啉，以提供4-脱氧-γ-倒霉菌酮。在C-7处的羟基化反应得到4-脱氧-β-倒钩霉素。
• KROHN, KARSTEN;HAMANN, INGO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 949-953
  作者：KROHN, KARSTEN、HAMANN, INGO

  DOI：——

  日期：——