5-acetoxy-2-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone | 71700-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (5,8-dioxo-6-phenylsulfanylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 71700-92-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄S
• 分子量: 324.357
• InChiKey: RFBPJHBOYNQXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 1-羟基-5-甲氧基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 2- and 3-(phenylthio)juglone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a042
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 、 苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到5-acetoxy-2-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 2- and 3-(phenylthio)juglone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a042

文献信息

• A formal total synthesis of aklavinone via a blocked anthraquinone tautomer
  作者：George A. Kraus、John A. Walling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84398-1

  日期：1986.1

  An advanced intermediate in the Kishi synthesis of aklavinone was prepared. Juglone was converted into enone 4. Quinone 6 was then prepared from 4 by Michael addition and elimination of PhSOH and HCN.

  制备了Aklavinone的Kishi合成中的高级中间体。将Juglone转化为烯酮4。然后通过迈克尔加成并除去PhSOH和HCN，由4制备醌6。
• LAUGRAUD, SYLVAIN;GUINGANT, ANDRE;CHASSAGNARD, CLAUDE;DANGELO, JEAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1557-1560
  作者：LAUGRAUD, SYLVAIN、GUINGANT, ANDRE、CHASSAGNARD, CLAUDE、DANGELO, JEAN

  DOI：——

  日期：——