N-(4-fluorophenyl)-N’-isopropylthiourea | 70498-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-N’-isopropylthiourea
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-propan-2-ylthiourea
• CAS: 70498-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂S
• mdl: MFCD06184157
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ATIFUKQIAIJSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-N’-isopropylthiourea 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.0501 g的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1,3-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  pH值3 P / I 2的介导的合成N，N- ' ，N “ -取代的胍和2- Iminoimidazolin -4-酮从芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01794
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-N’-isopropylthiourea
  参考文献：
  名称：

  A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents

  摘要：

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。

  DOI：

  10.1039/c2gc35799b

文献信息

• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18