(3-methoxybenzylidene)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine | 387850-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxybenzylidene)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine
• CAS: 387850-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: SSVIQASAQHIDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxybenzylidene)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 oxo(1,2,3,8-tetramethoxy-11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Starke, Frank; Walther, Martin; Pietzsch, Hans-Juergen, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 11, p. 350 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-methoxybenzylidene)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮磺酰胺衍生物作为具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  本文合成了一小部分新型喹啉磺酰胺衍生物，并通过1H NMR和MS对其目标化合物的结构进行了确证。采用MTT法筛选了新靶点化合物对肿瘤细胞系的体外细胞毒活性。其中，化合物 D13 (N-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-sulfonamide 对HeLa的增殖（IC50：1.34 μM），该值与该化合物对微管蛋白聚合的抑制活性（IC50：6.74 μM）有很好的相关性。综上所述，发现了一种新型的具有微管蛋白聚合抑制活性的喹啉-磺酰胺衍生物, 可作为先导化合物进行进一步改性。

  DOI：

  10.3390/molecules27051537

文献信息

• Visible-Light-Driven Enantioselective Radical Addition to Imines Enabled by the Excitation of a Chiral Phosphoric Acid–Imine Complex
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Nanami Kamiyama、Toshiki Mouri、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acscatal.2c00993

  日期：2022.5.6

  A visible-light-driven enantioselective radical addition to imines enabled by the direct excitation of a chiral phosphoric acid–imine complex was developed. By using benzothiazolines as the radical precursors, chiral amine products were obtained with high enantioselectivities (up to 98% ee). Mechanistic studies elucidated that the chiral phosphoric acid–imine complex has photoredox activities for oxidizing

  通过手性磷酸-亚胺复合物的直接激发，开发了一种可见光驱动的对亚胺的对映选择性自由基加成。通过使用苯并噻唑啉作为自由基前体，获得了具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性胺产物。机理研究表明，手性磷酸-亚胺复合物具有氧化苯并噻唑啉的光氧化还原活性。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of 3-Phenoxy-1,4-diarylazetidin-2-ones as Tubulin-Targeting Antitumor Agents
  作者：Thomas F. Greene、Shu Wang、Lisa M. Greene、Seema M. Nathwani、Jade K. Pollock、Azizah M. Malebari、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01086

  日期：2016.1.14

  Structure-activity relationships for a series of 3-phenoxy-1,4-diarylazetidin-2-ones were investigated, leading to the discovery of a number of potent antiproliferative compounds, including trans-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one (78b) and trans-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one (90b). X-ray crystallography studies indicate the potential importance of the torsional angle between the 1-phenyl A ring and 4-phenyl B ring for potent antiproliferative activity and that a trans configuration between the 3-phenoxy and 4-phenyl rings is generally optimal. These compounds displayed IC50 values of 38 and 19 nM, respectively, in MCF-7 breast cancer cells, inhibited the polymerization of isolated tubulin in vitro, disrupted the microtubular structure in MCF-7 cells as visualized by confocal microscopy, and caused G(2)/M arrest and apoptosis. Compound 90b possessed a mean GI50 value of 22 nM in the NCI60 cell line screen, displayed minimal cytotoxicity, and was shown to interact at the colchicine-binding site on beta-tubulin. Phosphate and amino acid prodrugs of both 78b and 90b were synthesized, of which the alanine amide 102b retained potency and is a promising candidate for further clinical development.