furan-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine | 1353546-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
• 英文别名: Furan-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1353546-63-0
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: NUIIKWRERAROSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 [Rh(coe)₂OH]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(S)-1-(furan-2-yl)-2,3-bis(methoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑（I）催化的C 3诱导的芳族酮亚胺[3 + 2]环。H激活

  摘要：

  三重选择性：可以通过将[3 + 2]芳基酮亚胺与内部炔烃正式加成，以高对映体选择性获得高度取代的茚基胺。这些铑（I）催化的过程是通过两个芳烃取代基之一的选择性CH活化，炔烃的区域选择性碳金属化以及在整个亚胺上的对映选择性加成而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105766

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allenes by the [3+2] Annulation of Aryl Ketimines
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201304919

  日期：2013.9.27

  Racemization required: Rhodium(I)‐catalyzed CH activation directed by unprotected ketimines initiates selective [3+2] cycloaddition with allenes, providing access to highly substituted indenylamines. The reaction proceeds through the dynamic kinetic asymmetric transformation of racemic allenes. The catalyst controls the enantio‐ and diastereoselectivity, the regioselectivities of the CH activation and allene

  需要消旋：由未保护的酮亚胺引导的铑（I）催化的CH活化可引发与烯丙基的选择性[3 + 2]环加成反应，从而提供了高度取代的茚基胺的通道。反应通过外消旋烯的动态动力学不对称转化而进行。催化剂控制对映和非对映选择性，将C的区域选择性 ħ活化和丙二烯掺入，以及所述ë / Ž比率。