2-(4-脒基苯基)-1-苯并呋喃-5-甲脒 | 47165-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(4-脒基苯基)-1-苯并呋喃-5-甲脒
• 英文名称: 5-Amidino-2-(4-amidinophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-amidinophenyl)-5-amidinobenzofuran；2-(4-carbamimidoyl-phenyl)-benzofuran-5-carboximidic acid amide；2-(4-carbamimidoylphenyl)benzofuran-5-carboximidamide；2-(4-carbamimidoylphenyl)benzofuran-5-carboxamidine；2-(4-Amidinophenyl)-1-benzofuran-5-carboxamidine；2-(4-carbamimidoylphenyl)-1-benzofuran-5-carboximidamide
• CAS: 47165-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: JRXHEVUXNLGIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-脒基苯基)-1-苯并呋喃-5-甲脒 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以1.14 g的产率得到2-(4-amidinophenyl)-5-amidinobenzofuran dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子2-苯基苯并呋喃的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列阳离子取代的2-苯基苯并呋喃1-49，并且已经评估了它们对布鲁氏锥虫，恶性疟原虫和多形利什曼原虫的体外抗原生动物特性，以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。八种药物显示出的抗锥虫活性与喷他op和美拉莫尔相当。26种化合物比喷他idine具有更高的活性，并且有7种药物显示出比青蒿素对恶性疟原虫的活性更高。五个同类物对多诺尼乳杆菌的活性比喷他idine高。b。在7和/或2'-位引入甲氧基或羟基，得到对T. b具有高度选择性的衍生物。Rhodesiense，恶性疟原虫和L. donovani。14种2-苯基苯并呋喃在锥虫病的急性小鼠模型中表现出出色的体内功效，以4 x 5 mg / kg的剂量治愈了3/4或4/4的动物。以4 x 1 mg / kg施用的二m 1和二（N-异丙基）am 45的药效与美拉莫尔相当，分别提供3/4和2/4的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm800918v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(ethoxy(imino)methyl)phenyl)benzofuran-5-carbimidate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-脒基苯基)-1-苯并呋喃-5-甲脒
  参考文献：
  名称：

  阳离子2-苯基苯并呋喃的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列阳离子取代的2-苯基苯并呋喃1-49，并且已经评估了它们对布鲁氏锥虫，恶性疟原虫和多形利什曼原虫的体外抗原生动物特性，以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。八种药物显示出的抗锥虫活性与喷他op和美拉莫尔相当。26种化合物比喷他idine具有更高的活性，并且有7种药物显示出比青蒿素对恶性疟原虫的活性更高。五个同类物对多诺尼乳杆菌的活性比喷他idine高。b。在7和/或2'-位引入甲氧基或羟基，得到对T. b具有高度选择性的衍生物。Rhodesiense，恶性疟原虫和L. donovani。14种2-苯基苯并呋喃在锥虫病的急性小鼠模型中表现出出色的体内功效，以4 x 5 mg / kg的剂量治愈了3/4或4/4的动物。以4 x 1 mg / kg施用的二m 1和二（N-异丙基）am 45的药效与美拉莫尔相当，分别提供3/4和2/4的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm800918v

文献信息

• Cationic substituted benzofurans as antimicrobial agents
  申请人：Tidwell R. Richard

  公开号：US20050197378A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  A method of treating a Mycobacterium tuberculosis infection in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a cationic substituted benzofuran compound. Methods of treating microbial infections, including infections from protozoan pathogens, such as Leishmania donovani, Trypanosoma brucei rhodesiense , a Trypanosoma cruzi , and Plasmodium falciparum , and fungal pathogens, such as Candida albicans, Aspergillus fumigatus , and Cryptococcus neoformans , in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a cationic substituted benzofuran compound. Methods of synthesizing novel cationic substituted benzofuran compounds and the novel compounds themselves.

  本发明涉及一种治疗需要治疗的主体中的结核分枝杆菌感染的方法，包括向该主体内给予阳离子取代苯并呋喃化合物的有效量。本发明还涉及治疗微生物感染的方法，包括来自原虫病原体的感染，例如Leishmania donovani，Trypanosoma brucei rhodesiense，Trypanosoma cruzi和Plasmodium falciparum，以及真菌病原体，例如Candida albicans，Aspergillus fumigatus和Cryptococcus neoformans，包括向需要治疗的主体内给予阳离子取代苯并呋喃化合物的有效量。本发明还涉及合成新的阳离子取代苯并呋喃化合物的方法以及这些新化合物本身。
• CATIONIC SUBSTITUTED BENZOFURANS AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1689732A2

  公开（公告）日：2006-08-16
• EP1689732A4
  申请人：——

  公开号：EP1689732A4

  公开（公告）日：2008-10-22
• BROAD SPECTRUM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：United States Government As Represented By The Secretary of The United States Army And The U.S. Army Medical Research & Materiel Command

  公开号：EP1945209B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• Broad Spectrum Antibacterial Compounds
  申请人：Bavari Sina

  公开号：US20070112048A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Disclosed herein are methods of inhibiting, reducing or preventing growth of or destroying bacteria of at least one bacterial strain which comprises contacting the bacteria with the compounds disclosed herein. Also disclosed are methods of treating, inhibiting or preventing an infection or intoxication caused by bacteria of at least one bacterial strain in a subject and pharmaceutical and cosmetic compositions comprising the compounds disclosed herein.