4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-phenyl-butyraldehyde | 135351-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-phenyl-butyraldehyde
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-3-phenylbutanal
• CAS: 135351-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UMDHDTSUWUHFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-phenyl-butyraldehyde 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  相应的1,5-二羰基化合物一锅法合成吡啶衍生物

  摘要：

  描述了从简单的烷基-1,5-二羰基衍生物和通过相应的肟中间体合成吡啶和烷基吡啶衍生物的一锅酸促进合成的优化。在测试的所有酸和溶剂组合中，发现在回流二恶烷中使用 HCl 可产生最高的化学产率。使用该方法制备了十二种吡啶。引言 吡啶杂环存在于许多天然产物、有机材料和药物中，吡啶合成的发展已经进行了一段时间。开发了多种金属和无金属方法；然而，无金属方法的一个主要限制是它们仅限于合成在 2,6 位具有庞大和刚性官能团且受阻较小的取代吡啶，更柔软的基材往往会发生羟醛反应。受 Kaiser、Piccialli 和 Knoevenagel 化学的启发，我们发现可以通过首先将它们转化为相应的肟，然后将这些肟转化为所需的吡啶。发现该程序与多种底物兼容，包括不受阻碍的 1,5-二羰基化合物，并且其在吡啶基天然产物阿尼巴胺的全合成中得到了例证，总产率为 12%，产率大约是最近的两倍全合成。然而，虽然这种方法在实

  DOI：

  10.3987/com-19-14151
• 作为产物：
  描述：

  α-(2,2-diethoxyethyl)benzyl cyanide 在 六甲基磷酰三胺 、 氯乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-phenyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Substituted Glutaraldehyde Monoacetals from Nitriles

  摘要：

  3-取代的戊二醛单乙缩醛7已通过连续步骤以48-58%的总产率制备，首先通过氰基与2-溴-1,1-二乙氧基乙烷（2）的烷基化反应，随后与2-碘甲基-1,3-二氧杂环戊烷（4）反应，接着去除氰基并选择性水解二乙基乙缩醛官能团。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26497

文献信息

• A Facile Synthesis of 3-Substituted Glutaraldehyde Monoacetals from Nitriles
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1055/s-1991-26497

  日期：——

  3-Substituted glutaraldehyde monoacetals 7 have been prepared in 48-58% overall yield, consecutively by the alkylation of nitriles, first with 2-bromo-1,1-diethoxyethane (2) and then with 2-iodomethyl-1,3-dioxolane (4), followed by removal of the cyano group and selective hydrolysis of the diethyl acetal function.

  3-取代的戊二醛单乙缩醛7已通过连续步骤以48-58%的总产率制备，首先通过氰基与2-溴-1,1-二乙氧基乙烷（2）的烷基化反应，随后与2-碘甲基-1,3-二氧杂环戊烷（4）反应，接着去除氰基并选择性水解二乙基乙缩醛官能团。
• The One-Pot Synthesis of Pyridine Derivatives from The Corresponding 1,5-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hiroyuki Konno、Takeru Miyakoshi、Hiromichi Mihara、Yui Kikuchi

  DOI：10.3987/com-19-14151

  日期：——

  total synthesis. However, although this method has higher tolerance than previous metal-free methods in the point of practical applications, its optimization has yet to be reported. Herein, we disclose a study of the scope and limitations of the acid-promoted synthesis of pyridine and alkylpyridines 1 from simple alkyl-1,5-dicarbonyl derivatives 2 (Scheme 1). Scheme 1. Acid-promoted synthesis of pyridines

  描述了从简单的烷基-1,5-二羰基衍生物和通过相应的肟中间体合成吡啶和烷基吡啶衍生物的一锅酸促进合成的优化。在测试的所有酸和溶剂组合中，发现在回流二恶烷中使用 HCl 可产生最高的化学产率。使用该方法制备了十二种吡啶。引言 吡啶杂环存在于许多天然产物、有机材料和药物中，吡啶合成的发展已经进行了一段时间。开发了多种金属和无金属方法；然而，无金属方法的一个主要限制是它们仅限于合成在 2,6 位具有庞大和刚性官能团且受阻较小的取代吡啶，更柔软的基材往往会发生羟醛反应。受 Kaiser、Piccialli 和 Knoevenagel 化学的启发，我们发现可以通过首先将它们转化为相应的肟，然后将这些肟转化为所需的吡啶。发现该程序与多种底物兼容，包括不受阻碍的 1,5-二羰基化合物，并且其在吡啶基天然产物阿尼巴胺的全合成中得到了例证，总产率为 12%，产率大约是最近的两倍全合成。然而，虽然这种方法在实