3-(dimethylphenylsilyl)-2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate | 136320-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(dimethylphenylsilyl)-2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: 3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-ynyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 136320-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 317.503
• InChiKey: GSEVCMSNTVEKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylphenylsilyl)-2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate 在 P-2 Ni 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到(Z)-3-dimethylphenylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (S)-N,N-Dibenzylleucinal

  摘要：

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26247
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate 、 苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(dimethylphenylsilyl)-2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (S)-N,N-Dibenzylleucinal

  摘要：

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26247

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alkyl α-(1,3-Alkadien-2-yl)acetates and -propionates by Allene Claisen Rearrangement
  作者：Ulrike Behrens、Christian Wolff、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-26534

  日期：——

  Configurationally homogeneous (4-hydroxy-1,2-alkadienyl) N,N-diisopropylcarbamates react with trialkyl orthocarboxylates to afford the title compounds stereoselectively. Stereochemical assignment of the highly substituted 1,3-alkadienes is accomplished NMR-spectroscopically by means of couplings constants 3 J(13C-1H) or 3 J (29Si-1H).

  配置均匀的（4-羟基-1,2-烷二烯基）N,N-二异丙基氨基甲酸酯与三烷基原羧酸酯发生反应，立体选择性地生成了标题化合物。通过耦合常数 3 J（13C-1H）或 3 J（29Si-1H），可以在核磁共振光谱学上对高度取代的 1,3-烷二烯进行立体化学鉴定。