3-((Z)-2,3-Diphenyl-but-1-enyl)-oxazolidin-2-one | 677031-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-((Z)-2,3-Diphenyl-but-1-enyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-2,3-diphenylbut-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 677031-98-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KAZRGONZLOBPMG-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Z)-2,3-Diphenyl-but-1-enyl)-oxazolidin-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(+/-)-(2'S,3'S,1''S)-3-[3'-phenyl-3'-(1''-phenylethyl)oxiranyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 2,3-diphenylbutyraldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-((Z)-2,3-Diphenyl-but-1-enyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c

文献信息

• Stereocontrol within Confined Spaces:  Enantioselective Photooxidation of Enecarbamates Inside Zeolite Supercages
  作者：J. Sivaguru、Thomas Poon、Roberto Franz、Steffen Jockusch、Waldemar Adam、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja046115a

  日期：2004.9.1

  Dye-exchanged Y zeolite is shown to be an effective medium to control the stereoselectivity in the photooxygenation of chiral oxazolidinone-functionalized Z/E-1 enecarbamates. An enantioselectivity (ee) as high as 80% was observed in the methyldesoxybenzoin (MDB) product, obtained in the methylene-blue-exchanged NaY zeolite at room temperature. The efficacy of the asymmetric induction in the MDB product depends on the Z/E geometry of the alkene, the Z-isomer being more effective than the corresponding E-isomer. The stereoselectivity is rationalized in terms of conformational effects through cationic interactions between the zeolite and the substrate.
• Stereochemical Features of the Physical and Chemical Interactions of Singlet Oxygen with Enecarbamates
  作者：Thomas Poon、Nicholas J. Turro、Jessica Chapman、P. Lakshminarasimhan、Xuegong Lei、Steffen Jockusch、Roberto Franz、Ilyas Washington、Waldemar Adam、Sara G. Bosio

  DOI：10.1021/ol035856y

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Oxazolidinone-substituted enecarbamates represent a mechanistically rich system for the study of stereoelectronic, steric, and conformational effects on stereoselectivity and mode selectivity in O-1(2) [2 + 2] and ene reactions. Photooxygenation of these enecarbamates with O-1(2) leads to diastereomerically pure dioxetanes that decompose to yield an oxazolidinone carbaldehyde and one of the two enantiomers of methyldesoxybenzoin in enantiomeric excess. Stereoselectivity originates at the allylic stereocenter, a result supported by quenching studies, computational analysis, and deuterium solvent isotope effects.