[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetyloxy-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate | 1185868-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetyloxy-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 1185868-57-8
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₉
• 分子量: 623.659
• InChiKey: YMJVJQSVVZGZKT-PCWJIAKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate 、 [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetyloxy-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到p-methoxyphenyl (4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-acetyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-deoxy-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 、 2-(1-己炔基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetyloxy-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245