N-(2-dimethylaminoethyl)-2-methylaniline | 59333-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-dimethylaminoethyl)-2-methylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-o-tolyl-ethylenediamine；N',N'-dimethyl-N-(2-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 59333-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• mdl: MFCD09035370
• 分子量: 178.277
• InChiKey: MEGFLXWECAHAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-dimethylaminoethyl)-2-methylaniline 在 正丁基锂 作用下， 生成 Lithium; {2-[carboxy-(2-dimethylamino-ethyl)-amino]-phenyl}-dithioacetate
  参考文献：
  名称：

  Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Dimethylamino-ethyl)-4-methyl-N-o-tolyl-benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 生成 N-(2-dimethylaminoethyl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogen bonding enhances activity in a series of dual 5-HT₆/D₂ ligands designed in a hybrid bioisostere generation/virtual screening protocol
  作者：Jakub Staroń、Dawid Warszycki、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Ryszard Bugno、Adam Hogendorf、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1039/c6ra08714k

  日期：——

  Consequently, a series of derivatives of the found hit 1d (N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-(2-phenylethyl)aniline) was synthesized. The most active 5-HT6/D2 ligands also showed affinity for 5-HT7R and 5-HT2AR. The para-chloroaniline derivative was identified as a potent dual 5-HT6/5-HT7 receptor antagonist (Ki = 24 nM and Kb = 30 nM, Ki = 4 nM and Kb = 1.4 nM, respectively). In the case of halogen-containing

  通过与在第二个靶标上具有活性的化合物的相似性相结合的化学空间变窄与化学空间缩小相结合的新型杂化生物等排体生成/虚拟筛选方法已成功地用于开发结构新的双5-HT 6 / D 2受体配体。因此，合成了所发现的命中1d的一系列衍生物（N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-（2-苯基乙基）苯胺）。最活跃的5-HT 6 / d 2点的配体也显示出对5-HT 7 R和5-HT 2A R的对位-chloroaniline衍生物被鉴定为一种有效的双重5-HT 6 /5-HT7受体拮抗剂（ K i = 24 nM和K b = 30 nM， K i = 4 nM和K b = 1.4 nM）。对于含卤素的化合物，在5-HT 6，D 2和5-HT 7受体上观察到了有趣的结构-活性关系，随后使用结合了量子极化的分子模型方法研究了配体-受体复合物配体对接（QPLD）和分子力学通用出生/表面面积（MM / GBSA）自由能计算，可以确定假定的卤素结合口袋。
• Microwave-promoted mono-N-alkylation of aromatic amines in water: a new efficient and green method for an old and problematic reaction
  作者：Giovanni Marzaro、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1039/b900750d

  日期：——

  A greener improvement to direct mono-N-alkylation of aromatic amines by alkyl halides was achieved using microwave irradiation in water without any catalyst.

  通过在水中使用微波辐射，无需任何催化剂，实现了芳香胺直接单N-烷基化的更环保改进，采用了烷基卤化物。
• 盐酸地尔硫卓的合成方法及应用
  申请人：海南锦瑞制药有限公司

  公开号：CN113336724A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明属于药物合成领域，公开了一种盐酸地尔硫卓的合成方法及应用。本发明所提供的盐酸地尔硫卓的合成方法是通过顺‑（2S，3S）化合物1和化合物2经过缩合关环和酯化反应后，加入盐酸成盐，即得所述盐酸地尔硫卓。本发明所提供的盐酸地尔硫卓的合成方法，缩短了合成步骤，提高了反应收率，降低了工业生产成本，节约了合成的时间成本。本发明适用于盐酸地尔硫卓的合成，所合成的盐酸地尔硫卓用于制备注射用盐酸地尔硫卓。
• Small molecule toll-like receptor (TLR) antagonists
  申请人：Lipford B. Grayson

  公开号：US20070232622A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides methods and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a small molecule having a core structure including at least two rings. Certain of the compounds are 4-primary amino quinolines. Many of the compounds and methods are useful specifically for inhibiting immune stimulation involving at least one of TLR9, TLR8, TLR7, and TLR3. The methods may have use in the treatment of autoimmunity, inflammation, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  本发明提供了用于调节通过Toll样受体信号传导的方法和组合物。该方法涉及使用一个包含至少两个环的核心结构的小分子接触TLR表达的细胞。其中某些化合物是4-主氨基喹啉。许多化合物和方法特别适用于抑制至少一个TLR9、TLR8、TLR7和TLR3的免疫刺激。该方法可能在治疗自身免疫、炎症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• NOVEL IMMUNE SYSTEM MODULATORS
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20140079724A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same; and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same.

  本发明涉及一种I式化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；一种包含该化合物的制药组合物；以及使用该化合物治疗或预防自身免疫性疾病的方法。