5-Methoxymethyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxycytidine | 129580-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Methoxymethyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[4-amino-5-(methoxymethyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129580-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 355.348
• InChiKey: QKSKBBSIRCPKEB-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxymethyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxycytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-氨基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-(甲氧基甲基)嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure and conformation of 5-methoxymethyl-2′-deoxycytidine

  摘要：

  抗病毒药物5-甲氧甲基-2'-去氧胞苷（MMdCyd）的三维结构通过X射线晶体学分析推导出来。MMdCyd在P2₁空间群中结晶，a = 7.9255(6) Å；b = 16.1505(15) Å，c = 10.1861(5) Å，β = 103.801(5)°，Z = 4（每个非对称单元中有2个分子）；对于2560个观察到的反射，净I > 3σ(I)时，R = 0.044（Rw = 0.046）。呋喃糖环在分子A中采用C(3')-exo信封构象（3E），在分子B中采用C(2')-endo信封构象（2E）。在两个晶体学独立分子A和B的糖环中，C(5')处的侧链呈g+构象。这似乎是2'-去氧腺苷类抗疱疹活性所需的优选几何构型。糖基连接是反式的，A分子的χ为213.7°，B分子为222.2°。相对于这种反式构象，A和B分子中C(5)处的甲氧基呈现不同构象；在B分子中，它与去氧核糖呋喃环氧原子（O4'）位于同一侧，而在A分子中位于相反侧。关键词：抗疱疹药物，构象，5-甲氧甲基-2'-去氧胞苷，晶体结构。

  DOI：

  10.1139/v90-132
• 作为产物：
  描述：

  4-Triazolyl-5-methoxymethyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到5-Methoxymethyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Structure and conformation of 5-methoxymethyl-2′-deoxycytidine

  摘要：

  抗病毒药物5-甲氧甲基-2'-去氧胞苷（MMdCyd）的三维结构通过X射线晶体学分析推导出来。MMdCyd在P2₁空间群中结晶，a = 7.9255(6) Å；b = 16.1505(15) Å，c = 10.1861(5) Å，β = 103.801(5)°，Z = 4（每个非对称单元中有2个分子）；对于2560个观察到的反射，净I > 3σ(I)时，R = 0.044（Rw = 0.046）。呋喃糖环在分子A中采用C(3')-exo信封构象（3E），在分子B中采用C(2')-endo信封构象（2E）。在两个晶体学独立分子A和B的糖环中，C(5')处的侧链呈g+构象。这似乎是2'-去氧腺苷类抗疱疹活性所需的优选几何构型。糖基连接是反式的，A分子的χ为213.7°，B分子为222.2°。相对于这种反式构象，A和B分子中C(5)处的甲氧基呈现不同构象；在B分子中，它与去氧核糖呋喃环氧原子（O4'）位于同一侧，而在A分子中位于相反侧。关键词：抗疱疹药物，构象，5-甲氧甲基-2'-去氧胞苷，晶体结构。

  DOI：

  10.1139/v90-132

文献信息

• JIA, ZONGCHAO;TOURIGNY, GUY;DELBAERE, LOUIS T. J.;STUART, ALLAN L.;GUPTA,+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 836-841
  作者：JIA, ZONGCHAO、TOURIGNY, GUY、DELBAERE, LOUIS T. J.、STUART, ALLAN L.、GUPTA,+

  DOI：——

  日期：——