ethyl 2-benzoylphenoxyacetate | 101597-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoylphenoxyacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-benzoylphenoxy)acetate
• CAS: 101597-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MCLMPURZCHPUJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylphenoxyacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-benzoylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物：一系列新型的有效和选择性的人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的二苯甲酮衍生物，并评估它们作为HIV-1逆转录酶（RT）和MT-4细胞中HIV-1的抑制剂。通过使用这一系列化合物中的构效关系和计算化学技术，提出了一种结合构象。SAR还表明1h与RT酶的主要相互作用是通过酰胺和二苯甲酮羰基的氢键键合以及与二苯甲酮核的pi轨道相互作用以及通过合适的间隔基团与二苯甲酮隔开的芳族官能团。已经确定了化合物1h的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm00010a010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 2-benzoylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物：一系列新型的有效和选择性的人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的二苯甲酮衍生物，并评估它们作为HIV-1逆转录酶（RT）和MT-4细胞中HIV-1的抑制剂。通过使用这一系列化合物中的构效关系和计算化学技术，提出了一种结合构象。SAR还表明1h与RT酶的主要相互作用是通过酰胺和二苯甲酮羰基的氢键键合以及与二苯甲酮核的pi轨道相互作用以及通过合适的间隔基团与二苯甲酮隔开的芳族官能团。已经确定了化合物1h的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm00010a010

文献信息

• Photocyclization reactions. Part<b>5</b>. Synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Satoru Shimada、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330641

  日期：1996.11

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates 2a-e in acetonitrile. Irradiation of 1a-h gave dihydrobenzofuranols 4a-h in 68–84% yields. Similarly, irradiation of 2a-e afforded dihydrobenzofuranols 8a-e in 72–75% yields. Ethyl acrylates 9b-c were also produced in 6–8% yields from photoreactions of 2b-c. Substituent effects on cyclization

  对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯2a - e在乙腈中进行光环化反应。辐照1a-h可获得二氢苯并呋喃醇4a-h，产率为68-84％。同样，辐照2a-e可获得二氢苯并呋喃醇8a-e，产率为72-75％。丙烯酸乙酯9b-c也是由2b-c的光反应产生的，产率为6-8％。讨论了取代基对1,5-双自由基中间体环化和反应途径的影响。二苯甲酮是通过光环化制备二氢苯并呋喃醇的有用化合物。