N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide | 92722-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide
• CAS: 92722-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: CSIXVPVVJJLQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide 、 环丙甲醛 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与醛的好氧酰基化

  摘要：

  在此，我们说明分子氧（O 2）能够促进烯烃与脂族醛的氧化自由基酰基化，从而以高收率（高达97％）提供酰化的吲哚。该方法的关键方面是利用醛自氧化作用来发展好氧自由基烯烃的酰基化反应。动力学研究证实了反应的滞后阶段。该方法的合成效用通过制备生物学上有效的螺环羟吲哚和四氢呋喃二氢吲哚而显而易见。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01336

文献信息

• Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles
  作者：Promita Biswas、Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.201603809

  日期：2016.6.27

  An efficient method for the aerobic radical‐cascade alkylation/cyclization of α,β‐unsaturated amides to afford functionalized oxindoles with a C3 quaternary stereocenter is described. The process is based on the generation of valuable alkyl radicals through sustainable aerobic C−H activation of aldehydes followed by decarbonylation using O2 as the sole oxidant. This method features a broad substrate

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。