2-amino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethanol; hydrochloride | 40288-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-amino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethanol; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethanol; Hydrochlorid；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminoethanol hydrochloride；2-Amino-1-benzo[1,3]dioxol-5-YL-ethanol hydrochloride；2-amino-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol;hydrochloride
• CAS: 40288-57-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: ACBKWDRKVWPUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethanol; hydrochloride 在 盐酸 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Amino-1-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十二。8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并-（c，e）偶氮星的甲氧基和亚甲二氧基衍生物的合成和立体化学。

  摘要：

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.870
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-nitroethanol 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-amino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethanol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for reducing blood pressure and blocking .beta.-adrenergic

  摘要：

  乙醇胺衍生物及其酸盐的制备方法有以下三种：(1)通过在还原条件下将1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-氨基乙醇化合物或α-氨基-(3,4-亚甲二氧)乙酮化合物与烷醛或烷酮反应；(2)通过氢化和/或氢解1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-(N-取代氨基)-乙醇化合物或α-(N-取代氨基)-(3,4-亚甲二氧)乙酮化合物；(3)通过将(3,4-亚甲二氧苯基)-乙烯氧化合物或1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-取代乙醇化合物与胺反应。这些乙醇胺衍生物及其盐表现出β-肾上腺素能受体阻滞活性，预计可用于治疗心脏疾病、高血压、心肌炎和嗜铬细胞瘤。

  公开号：

  US04147799A1

文献信息

• KIHARA, MASARU;OHNISHI, KUNIYOSHI;VANGVERAVONG, SUWANNA;KOBAYASHI, SHIGER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 870-876
  作者：KIHARA, MASARU、OHNISHI, KUNIYOSHI、VANGVERAVONG, SUWANNA、KOBAYASHI, SHIGER+

  DOI：——

  日期：——
• US4147799A
  申请人：——

  公开号：US4147799A

  公开（公告）日：1979-04-03
• Syntheses of Apogalanthamine Analogues as α-Adrenergic Blocking Agents. XII. : Syntheses and Stereochemistry of Methoxy and Methylenedioxy Derivatives of 8-Hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz-[c, e]azocines
  作者：Masaru KIHARA、Kuniyoshi OHNISHI、Suwanna VANGVERAVONG、Shigeru KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.37.870

  日期：1989.4.25

  8-tetrahydrodibenz[c, e]azocines 4b, c and their methoxy and methylenedioxy derivatives 7a-c and 8a-c were prepared by cyclization of O-protected 1-phenyl-2-aminoethanols 6b, c, 9a-c and 10a-c with zerovalent nickel, followed by hydrolysis of the resulting O-protected azocines 4d, e, 7d-f and 8d-f, respectively. The half-tub conformation of the tetrahydroazocine ring of these 8-hydroxydibenz[c, e]azocines and the

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。
• Process for reducing blood pressure and blocking .beta.-adrenergic
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04147799A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  Ethanolamine derivatives and their acid addition salts are prepared (1) by reacting a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminoethanol compound or an .alpha.-amino-(3,4-methylenedioxy)acetophenone compound with an alkanal or an alkanone under reduction conditions, (2) by hydrogenating and/or hydrogenolyzing a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(N-substituted amino)-ethanol compound or an .alpha.-(N-substituted amino)-(3,4-methylenedioxy)acetophenone compound, and (3) by reacting a (3,4-methylenedioxyphenyl)-ethylene oxide compound or a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-substituted ethanol compound with an amine. The ethanolamine derivatives and their salts show .beta.-adrenergic receptor blocking activity, and are expected to be useful in the treatment of heart disease, hypertension, myocardites and pheochromocytoma.

  乙醇胺衍生物及其酸盐的制备方法有以下三种：(1)通过在还原条件下将1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-氨基乙醇化合物或α-氨基-(3,4-亚甲二氧)乙酮化合物与烷醛或烷酮反应；(2)通过氢化和/或氢解1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-(N-取代氨基)-乙醇化合物或α-(N-取代氨基)-(3,4-亚甲二氧)乙酮化合物；(3)通过将(3,4-亚甲二氧苯基)-乙烯氧化合物或1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-取代乙醇化合物与胺反应。这些乙醇胺衍生物及其盐表现出β-肾上腺素能受体阻滞活性，预计可用于治疗心脏疾病、高血压、心肌炎和嗜铬细胞瘤。