(S)-N-(3-methoxybenzyl)-1-phenylethylamine | 620598-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-methoxybenzyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (1S)-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 620598-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: MEBFFEBACJWTHG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-methoxybenzyl)-1-phenylethylamine 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-N-((S)-1-phenylethyl)-7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的Friedel–Crafts型环化反应。容易获得对映纯的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮

  摘要：

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01236-5
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(3-methoxybenzyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (S,S)‐1,2‐Diacylamides and (S,S)‐1,2‐Diamines with C ₂‐Symmetry

  摘要：

  A series of chiral vicinal tertiary diacylamides with C-2-symmetry was synthesized from (S)-alpha-phenylethylamine, different aromatic aldehydes, and oxalyl chloride. The diacylamides obtained were then reduced to afford chiral vicinal diamines with C-2-symmetry. We propose that the diacylamides existed in four stable conformational isomers in solution because of the dihedral angle between acylamide bonds.

  DOI：

  10.1080/00397910600770698

文献信息

• One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine
  作者：Philjun Kang、Kyu Myung Lee、Won Koo Lee、Kyu Hyung Lee、Byeongno Lee、Jaeheung Cho、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1039/c4ra07558g

  日期：——

  Many amines are liquid and their handling is inconvenient compared with the corresponding solids.

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。
• Facile Synthesis of (<i>S,S</i>)‐1,2‐Diacylamides and (<i>S,S</i>)‐1,2‐Diamines with <i>C</i> ₂‐Symmetry
  作者：Lin Ai、Jichuan Xiao、Guo Wang、Xiumin Shen、Cong Zhang

  DOI：10.1080/00397910600770698

  日期：2006.9.1

  A series of chiral vicinal tertiary diacylamides with C-2-symmetry was synthesized from (S)-alpha-phenylethylamine, different aromatic aldehydes, and oxalyl chloride. The diacylamides obtained were then reduced to afford chiral vicinal diamines with C-2-symmetry. We propose that the diacylamides existed in four stable conformational isomers in solution because of the dihedral angle between acylamide bonds.
• Highly stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Facile access to enantiopure 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones
  作者：Nicolas Philippe、François Denivet、Jean-Luc Vasse、Jana Sopkova-de Olivera Santos、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01236-5

  日期：2003.9

  stereoselective synthesis of 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones 5 based on a stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Cyclization precursors 1 were prepared in two steps, from the readily available (S)-mandelic acid, in 60–80% overall yield. The stereoselective electrophilic cyclization was accomplished in 20–86% yield and with 20–97% ee. In the course of this work, the presence of the amide

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。