(R)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-amine | 1335196-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-amine
• 英文别名: (R)-3-phenylcyclohex-2-enylamine；(1R)-3-phenylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 1335196-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: OVKIGIXAXHNAGI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-amine 、 (S)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-3-phenylcyclohex-2-enylamine hydrochloride 、 (S)-3-phenylcyclohex-2-enylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化的烯烃胺化

  摘要：

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1021/ol2021516
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 C₅H₁₁NO*CHF₃O₃S 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-amine 、 (S)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基 C(sp3)-H 键的酶促初级胺化

  摘要：

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03428

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Amination of Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Cédric Spitz、Olivier Leogane、Carl Trudel、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/ol2021516

  日期：2011.10.21

  The first stereoselective rhodium-catalyzed intermolecular aziridination and C–H amination of alkenes to produce chiral carbamate-protected aziridines and allylic amines is described. Good yields and diastereoselectivities were achieved using a readily available chiral N-tosyloxycarbamate and stoichiometric amount of the alkene substrate. Furthermore the protecting group is easy to cleave under mild

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。
• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。