2-氟-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 | 784-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-(4-氯苯基)-2-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 2-Fluor-benzoesaeure-<4-chlor-anilid>；2-fluoro-N-(4-chlorophenyl)benzamide；2-fluoro-benzoic acid-(4-chloro-anilide)；2-Fluor-benzoesaeure-(4-chlor-anilid)
• CAS: 784-65-6
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• mdl: MFCD00439061
• 分子量: 249.672
• InChiKey: FUUFEKMEHNGYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  286.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 肼 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以5%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列的吲唑TRPA1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列具有吲唑部分作为其核心结构的TRPA1拮抗剂。讨论了物理特性和体外DMPK曲线。用几种类似物获得了良好的体内暴露，从而可以在啮齿动物炎性疼痛模型中评估功效。当全身或局部给药时，两种化合物在这些模型中显示出显着的活性。构建蛋白质嵌合体以指示来自结合在通道S5区域中的序列的化合物，并且使用计算对接模型来提出例如化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00140
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-氟-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fukui et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1428,1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid compounds and their use as antitumor agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20050032832A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives and their salts were synthesized. The results of preliminary screening revealed that these compounds are potent in killing solid tumor cancers.

  合成了2-苯基-4-喹啉酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选结果显示，这些化合物对杀灭实体肿瘤癌细胞具有很强的效果。
• Preparation of <i>N</i>-Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis
  作者：Michael S. Crocker、Zihang Deng、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.2c05986

  日期：2022.9.21

  enantioselective synthesis. However, its inability to forge N-aryl amides has been a longstanding problem, one limiting its application more broadly in drug development where α-chiral N-aryl amides are increasingly common. We report here the reaction of α-fluoronitroalkanes and N-aryl hydroxyl amines for the direct synthesis of N-aryl amides using a simple Brønsted base as the promoter. No other activating

  酰胺合成是最广泛应用的化学反应之一，因为它在药物开发和肽合成中的应用。尽管这些应用很重要，但随之而来的消除与这些方案相关的浪费的努力却取得了有限的成功，并且当针对具有挑战性的酰胺（例如， N-芳基酰胺）时，有害的α-差向异构化通常被最小化，但没有被消除。这项工作集中于酰胺形成的本质上单一范例，其中亲电酰基供体与亲核胺反应。 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 源于 α-卤代硝基烷烃与胺的反应，现已发展成为一种使用完全催化、对映选择性合成来合成对映体纯酰胺的方法。然而，其无法合成N-芳基酰胺一直是一个长期存在的问题，这限制了其在药物开发中更广泛的应用，其中 α-手性N-芳基酰胺越来越常见。我们在这里报道了 α-氟硝基烷烃和N-芳基羟胺的反应，使用简单的布朗斯台德碱作为促进剂直接合成N-芳基酰胺。不需要其他活化剂，并且由机械假说指导的实验概述了基于UmAS范式的机制，并证实N-芳基酰胺，
• 一种绿色连续光化学重排制备芳香基酮的方法
  申请人：姚昕辰

  公开号：CN114853582A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供一种绿色连续光化学重排制备芳香基酮的方法，通过芳香酰胺或者芳香酯在溶剂中进行光化学弗里斯重排，得到邻位芳香基酮和对位芳香基酮。本发明方法不使用催化剂、强酸，具有反应条件温和、环境友好、废水少的优点。本发明的合成反应在有机溶剂或水，或者两者的组合溶剂中均可进行反应，溶剂可选择性广，对反应条件要求不高，适于工业化生产。本发明产物经纯化，得到的产物收率可达80％、纯度99.5％。
• Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides
  作者：Susanta K. Nayak、M. Kishore Reddy、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/cg101544z

  日期：2011.5.4

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.
• Synthesis of 2-Aminophenols and Heterocycles by Ru-Catalyzed C–H Mono- and Dihydroxylation
  作者：Xinglin Yang、Gang Shan、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol400437a

  日期：2013.5.17

  A novel and efficient synthesis of 2-aminophenols, 2-aminobenzene-1,3-diols, and heterocycles through Ru-catalyzed C-H mono- and dihydroxylation of anilides has been developed with a new directing group strategy. The reaction demonstrates excellent reactivity, regioselectivity, good functional group tolerance, and high yields.