(R)-phenyl(pyridin-3-yl)methanamine | 1213925-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-phenyl(pyridin-3-yl)methanamine
• CAS: 1213925-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: XDYKWHGBZMOSDC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基(吡啶-3-基)甲胺 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-phenyl(pyridin-3-yl)methanamine 、 (S)-phenyl(pyridin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化吡啶亚胺的不对称芳基化

  摘要：

  开发了吡啶亚胺的催化不对称芳基化。一系列吡啶亚胺在铑催化下与芳基硼酸反应，以 46% 至 99% 的收率和 90:10 至 99.5:0.5 er 生成含有吡啶的手性二芳基甲胺，从而为这些重要的手性药效团的制备提供了一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101281

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。
• Rhodium‐Catalysed Asymmetric Arylation of Pyridylimines
  作者：Yan Hu、Chenhong Wang、Huilong Zhu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202101281

  日期：2022.2

  The catalytic asymmetric arylation of pyridylimines was developed. A range of pyridylimines reacted with arylboronic acids under rhodium catalysis to produce pyridine-incorporating chiral diarylmethylamines in 46% to 99% yield with 90:10 to 99.5:0.5 er, thus providing a method for the preparation of these important chiral pharmacophores.

  开发了吡啶亚胺的催化不对称芳基化。一系列吡啶亚胺在铑催化下与芳基硼酸反应，以 46% 至 99% 的收率和 90:10 至 99.5:0.5 er 生成含有吡啶的手性二芳基甲胺，从而为这些重要的手性药效团的制备提供了一种方法。