ethyl 2-(9-(2-chlorobenzyl)-9H-purin-6-yl)acetoacetate | 1142812-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-(9-(2-chlorobenzyl)-9H-purin-6-yl)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[9-[(2-chlorophenyl)methyl]purin-6-yl]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[9-[(2-chlorophenyl)methyl]purin-6-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1142812-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 372.811
• InChiKey: WTMZNJYZOMXWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 9H-嘌呤,6-氯-9-[(2-氯苯基)甲基]- 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(9-(2-chlorobenzyl)-9H-purin-6-yl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-简单和高效催化剂免费的一步合成（嘌呤-6-基）乙酰乙酸乙酯，（嘌呤-6-基）乙酸酯，和至S 6-Methylpurines Ñ -6- Halopurines的基于氩反应与乙酰乙酸乙酯

  摘要：

  开发了一种新颖的合成嘌呤的新方法，该嘌呤在6位带有官能化的碳取代基或甲基。在不同的反应条件下，6-卤代嘌呤衍生物可与乙酰乙酸乙酯有效反应，分别生成2-（嘌呤-6-基）乙酰乙酸乙酯，（嘌呤-6-基）乙酸酯和6-甲基嘌呤。不需要金属催化剂和配体。

  DOI：

  10.1021/ol9002256

文献信息

• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Step Synthesis of 2-(Purin-6-yl)acetoacetic Acid Ethyl Esters, (Purin-6-yl)acetates, and 6-Methylpurines through S_NAr-Based Reactions of 6-Halopurines with Ethyl Acetoacetate
  作者：Gui-Rong Qu、Zhi-Jie Mao、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Chao Xia、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol9002256

  日期：2009.4.16

  synthesis of purines bearing functionalized carbon substituents or methyl in position 6 was developed. Under different reaction conditions, 6-halopurine derivatives could react with ethyl acetoacetate efficiently to yield 2-(purin-6-yl)acetoacetic acid ethyl esters, (purin-6-yl)acetates and 6-methylpurines respectively. No metal catalyst and ligand were required.

  开发了一种新颖的合成嘌呤的新方法，该嘌呤在6位带有官能化的碳取代基或甲基。在不同的反应条件下，6-卤代嘌呤衍生物可与乙酰乙酸乙酯有效反应，分别生成2-（嘌呤-6-基）乙酰乙酸乙酯，（嘌呤-6-基）乙酸酯和6-甲基嘌呤。不需要金属催化剂和配体。