8-methyldibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one | 25558-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 8-methyldibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one
• 英文别名: 8-Methyl-11H-dibenzoxepin-10-on；8-methyl-11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one；3-methyl-6H-benzo[b][1]benzoxepin-5-one
• CAS: 25558-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UCJYQGLMLCTOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyldibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-5H,7H-12-oxa-5-aza-dibenzo[a,d]cycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  取代具有抗炎活性的5H-二苯并[b，g] -1,4-恶唑嗪和相关氨基酸。

  摘要：

  在对6,8-dichlorodibenz [b，f] oxepin-10（11H）-one的许多四环衍生物的抗炎特性进行研究期间，环扩展的1,3-dichloro-5H-dibenz [b，g制备了-1,4-恶唑啉（9），发现它具有相当大的药理学意义。随后发现，相应的开环氨基酸66（抗炎药芬氯芬酸的紧密类似物）也具有显着的抗炎活性，优于二苯并恶唑啉和芬氯芬酸。这些发现促使在这两个领域进行了广泛的合成程序，并且氨基酸系列中的许多衍生物显示出其效力大大超过了标准化合物。但是，这些苯乙酸

  DOI：

  10.1021/jm00380a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2-bromophenoxy)-5-methylphenyl)ethan-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到8-methyldibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  方便的 Pd 催化的 α-芳基化路线到二苯并恶酮。用于正式合成 Cularine 生物碱的关键曼斯克酮

  摘要：

  这是以下文章的同行评审版本：Deichert, JA, Mizufune, H., Patel, JJ, Hurst, TE, Maheta, A., Kitching, MO, Ross, AC 和 Snieckus, V. (2020)，权宜之计Pd 催化的 α-芳基化对二苯并氧杂环酮：用于 Cularine 生物碱形式合成的关键曼斯克酮。欧元。J. 组织 Chem.. doi:10.1002/ejoc.202000424，已在 https://doi.org/10.1002/ejoc.202000424 上以最终形式发表。根据 Wiley 使用自存档版本的条款和条件，本文可用于非商业目的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000424