C-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-N-phenyl-nitrone | 1262050-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-N-phenyl-nitrone
• CAS: 1262050-21-4；35998-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD01032997
• 分子量: 292.132
• InChiKey: UZTVOESGWFDCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  441.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 C-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-N-phenyl-nitrone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34 %的产率得到methyl 8-bromo-5-oxo-1,3-diphenyl-1,3,4,10b-tetrahydrochromeno[4,3-c] [1,2]oxazine-4a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3‐catalyzed tandem (3+3)‐annulation/lactonization of cyclopropanes with salicylaldehyde nitrones to access polycyclic 1,2‐oxazines

  摘要：

  A Sc(OTf)3‐catalyzed tandem (3 + 3)‐annulation/lactonization of donor‐acceptor cyclopropane 1,1‐dieters with salicylaldehyde nitrones has been reported, affording a wide range of tetrahydrochromeno[4,3‐c][1,2]oxazin‐5(1H)‐ones in moderate yields with excellent diastereoselectivities. Besides, the gram‐scale reaction has also been explored to demonstrate the utility of this protocol. Moreover, the mechanism was investigated through control experiments, which show the reaction proceeds via a tandem (3 + 3)‐annulation/lactonization reaction.

  DOI：

  10.1002/jhet.4775
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 5-溴水杨醛 反应 0.07h， 以99%的产率得到C-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-N-phenyl-nitrone
  参考文献：
  名称：

  特定任务离子液体和微波介电加热的有效组合应用于合成多种硝酮

  摘要：

  在温和的微波辐射条件下，没有任何额外的有机溶剂，在弱路易斯碱次亚膦酸盐任务特定离子液体（TSIL-OPPh2）中以优异的产率制备了多种硝酮。这种催化性 TSIL 也是可回收的。在优化的微波辐射条件下，与传统加热条件相比，反应发生的反应时间更短，产率更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:78–83, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20581

  DOI：

  10.1002/hc.20581

文献信息

• Rapid, efficient, and room temperature synthesis of nitrones in excellent yields over MgO under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/hc.20527

  日期：——

  A large variety of C-aryl and C-alkyl nitrones were synthesized within 0.5–15 min via the condensation of aldehydes with N-(methyl, phenyl, or t-butyl)hydroxylamines over MgO by hand-grinding with an agate mortar. These reactions were investigated under different conditions and over different solid supports including basic alumina, montemorillonite, MgO, and molecular sieves (pore size 3 A). In the

  通过用玛瑙研钵手工研磨，醛与 N-（甲基、苯基或叔丁基）羟胺在 MgO 上缩合，在 0.5-15 分钟内合成了多种 C-芳基和 C-烷基硝酮。这些反应在不同条件下在不同的固体载体上进行研究，包括碱性氧化铝、蒙脱石、MgO 和分子筛（孔径 3A）。在更有趣的情况下，硝酮是在 MgO 上制备的，无需加热和任何催化剂。在此过程中，硝酮的制备时间非常短，收率高，纯度好，而且在后处理中不使用有害溶剂。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:177–181, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20527