2-(2-Methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanesulfonate | 24020-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanesulfonate
• CAS: 24020-71-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: PFDAMUFVQCGUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 sodium 2-bromethanesulfonate 反应 24.0h， 生成 2-(2-Methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pyridinebetaine A and B

  摘要：

  The synthesis of the marine natural products pyridinebetaine A and B is reported. The biological evaluation of pyridinebetaine A and B and several analogues as cytotoxic, antifungal and antiviral agents is also described. Unfortunately, none of the compounds tested showed relevant antifungal or cytotoxic activity. Only pyridinebetaine B reduced the Herpes simplex virus type 1 virus replication, though only weakly.

  DOI：

  10.1080/14786410802573800

文献信息

• Vinylogous nucleophilic catalysis. Tertiary amine promoted hydrolysis of 1-alkene-1-sulfonyl chlorides
  作者：James Frederick King、John Henry Hillhouse、Stanisław Skonieczny

  DOI：10.1139/v84-339

  日期：1984.10.1

  We present evidence that the reactions of ethenesulfonyl chloride (1) and trans-1-propene-1-sulfonyl chloride (3) with water in the presence of pyridine, trimethylamine, and a number of other tertiary amines proceed primarily by way of an initial vinylogous substitution reaction to form the cationic sulfene, , which subsequently reacts with water either by addition (and deprotonation) to form the betaine

  我们提供的证据表明，在吡啶、三甲胺和许多其他叔胺存在下，乙烯磺酰氯 (1) 和反式-1-丙烯-1-磺酰氯 (3) 与水的反应主要通过初始乙烯基取代反应形成阳离子亚砜，随后通过加成（和去质子化）与水反应形成甜菜碱，或通过乙烯基取代（和去质子化）得到烯烃磺酸根阴离子（R = H 或 CH3）。后者的形成代表了乙烯基亲核催化的第一个得到充分支持的例子。这些结论是从动力学和产品组成观察中得出的，包括 (a) 甜菜碱中的 α-单氘化和 D2O 中反应的乙烯磺酸缺乏氘化，
• KING J. F.; HILLHOUSE J. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 10, 454-456
  作者：KING J. F.、 HILLHOUSE J. H.

  DOI：——

  日期：——
• KING, J. F.;HILLHOUSE, J. H.;SKONIECZNY, S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 1977-1995
  作者：KING, J. F.、HILLHOUSE, J. H.、SKONIECZNY, S.

  DOI：——

  日期：——