2-[(4-Nitro-phenyl)-hydrazono]-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 89479-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-[(4-Nitro-phenyl)-hydrazono]-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 89479-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 314.324
• InChiKey: GUDDPVPPPXVJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-(4-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[(4-Nitro-phenyl)-hydrazono]-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  巯基肼酸酯的环化和2-芳基肼基-3-氧代-1,4-苯并噻嗪的偶氮hydr互变异构

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在乙醇中使芳基肼基氯乙酸乙酯（1）与2-氨基硫代苯酚（2）反应，得到相应的硫代肼基甲酸乙酯（3）。类似地，芳基肼基氯乙酸甲酯（6）得到相应的硫代肼基甲酸甲酯（7）。用乙醇中的氯化氢处理3和7分别得到1,4-苯并噻嗪衍生物4。在三乙胺存在下，在乙醇中回流1或6，得到相同的产物（4）。4的结构通过在氯乙二酸二乙酯在乙醇中，在三乙胺的存在下进行交替合成，证实了它们的合成，从而得到中间体1,4-苯并噻嗪衍生物8。随后在氢氧化钾存在下，将8与重氮化苯胺在乙醇中偶联，得到4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400202

文献信息

• Almirante, Nicoletta; Forti, Luciana, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1523 - 1524
  作者：Almirante, Nicoletta、Forti, Luciana

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of thiohydrazonate esters and azo-hydrazone tautomerism of 2-arylhydrazono-3-oxo-1,4-benzothiazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Said Elsheikh、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570400202

  日期：2003.3

  4. Identical products (4) were obtained by refluxing 1 or 6 in ethanol in the presence of triethylamine. The structure of 4 was confirmed by their alternate synthesis starting with diethyl chloromalonate in ethanol in the presence of triethylamine which yielded the intermediate 1,4-benzothiazine derivatives 8. The subsequent coupling of 8 with diazotized anilines in ethanol in the presence of potassium

  在三乙胺的存在下，在乙醇中使芳基肼基氯乙酸乙酯（1）与2-氨基硫代苯酚（2）反应，得到相应的硫代肼基甲酸乙酯（3）。类似地，芳基肼基氯乙酸甲酯（6）得到相应的硫代肼基甲酸甲酯（7）。用乙醇中的氯化氢处理3和7分别得到1,4-苯并噻嗪衍生物4。在三乙胺存在下，在乙醇中回流1或6，得到相同的产物（4）。4的结构通过在氯乙二酸二乙酯在乙醇中，在三乙胺的存在下进行交替合成，证实了它们的合成，从而得到中间体1,4-苯并噻嗪衍生物8。随后在氢氧化钾存在下，将8与重氮化苯胺在乙醇中偶联，得到4。