3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-N-aminophthalimidine | 74415-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-N-aminophthalimidine
• 英文别名: 3,3-bis(p-dimethylaminophenyl)-N-aminophtalimine；2-Amino-3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)isoindol-1-one；2-amino-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]isoindol-1-one
• CAS: 74415-33-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O
• 分子量: 386.497
• InChiKey: KGQQDECHVUTVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-N-aminophthalimidine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-dimethylamino-4b-(p-dimethylaminophenyl)benz[a]azulen-10-one
  参考文献：
  名称：

  芳核的反角作用；一种新颖的区域专一[ π 4一个+ π 2一]烯-乙烯酮的分子内环加成与芳环

  摘要：

  热生成的烯酮与N，N-二甲基苯胺进行容易的区域专一的分子内环加成反应，从而通过正二十碳二烯中间体形成新的天青酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78834-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以0.71 g的产率得到3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-N-aminophthalimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561

文献信息

• KUZUYA MASAYUKI; USUI TAMOTSU; ITO SEIJI; MIYAKE FUMIO; NOZAWA SHIGENORI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3561-3569
  作者：KUZUYA MASAYUKI、 USUI TAMOTSU、 ITO SEIJI、 MIYAKE FUMIO、 NOZAWA SHIGENORI、+

  DOI：——

  日期：——