Versatile Acylation of <i>N</i>-Nucleophiles Using a New Polymer-Supported 1-Hydroxybenzotriazole Derivative
作者:Iuliana E. Pop、Benoît P. Déprez、André L. Tartar
DOI:10.1021/jo961761g
日期:1997.4.1
The synthesis of a new polymer-supported coupling reagent derived from 1-hydroxybenzotriazole is described. An aminomethylated polystyrene was functionalized by reaction with 3-nitro-4-chlorobenzenesulfonyl chloride (2) followed by treatement with hydrazine hydrate, to give the polymeric N-benzyl-1-hydroxybenzotriazole-6-sulfonamide (4).The polymeric reagent 4 was shown to be highly efficient for the
描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯(2)反应,然后用水合肼处理,将其官能化,得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺(4)。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯,然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离,聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的,因此该方法可用于自动化程序中,以将其直接回收到96孔板中,准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。