4-(4-methylphenyl)-2,3-benzoxazin-1-one | 51334-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2,3-benzoxazin-1-one
• 英文别名: 4-(p-tolyl)-2,3-1H-benzoxazine-1-one；4-p-tolyl-benzo[d][1,2]oxazin-1-one；4-p-tolyl-benz[d][1,2]oxazin-1-one；4-p-Tolyl-benz[d][1,2]oxazin-1-on；4-p-Tolyl-1H-2,3-benzoxazin-1-on；4-(p-Tolyl)-2,3-benzoxazin-1-on；4-(p-Tolyl)-1H-benzo[d][1,2]oxazin-1-one
• CAS: 51334-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IZSOBHPRSWUFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-2,3-benzoxazin-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-(4-Methylphenyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoindol
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Hennige, Hans; Konrad, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 6, p. 809 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(4-methylphenyl)-2,3-benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bansal, R. K.; Kumar, Girijesh; Jain, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphono-substituted isoindolines and indoles from 2,3- and 2,4-benzoxazin-1-ones
  作者：Wafaa M. Abdou、Azza A. Kamel、Maha D. Khidre

  DOI：10.1002/hc.10216

  日期：——

  3-benzoxazinone 1 and 2,4-benzoxazinone 2, with trialkyl phosphites 3a–c provide access to new phosphono-substituted isoindolines 6a–f and indoles 19a–e, respectively. Phosphono-substituted 2,3-benzoxazines 5a–c were also obtained in the first reaction. Bisisoindolinylidene (7) was, however, isolated in low yields when 1 was heated with triethyl or triisopropyl phosphite at 100deg;C whereas at 170deg;C 7 was obtained

  2,3-苯并嗪酮 1 和 2,4-苯并嗪酮 2 与亚磷酸三烷基酯 3a-c 的反应分别提供了新的膦酰基取代的异吲哚啉 6a-f 和吲哚 19a-e。在第一反应中也得到了膦酰基取代的 2,3-苯并恶嗪 5a-c。然而，当 1 与亚磷酸三乙酯或三异丙酯一起在 100 摄氏度下加热时，双异吲哚亚基 (7) 以低产率分离，而在 170 摄氏度下，7 作为主要产物得到 (~53%)。另一方面，1 或 2 与膦酸二烷基酯 4a-c 的反应在 NaOH（5%）水溶液存在下进行，得到相应的烷基化产物 14a-c 或 20a-c。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:77–84, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/.10216
• Bansal, R. K.; Kumar, Girijesh; Jain, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1045
  作者：Bansal, R. K.、Kumar, Girijesh、Jain, S. K.、Puri, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1083,1103
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Volynets, N. F.; Samartseva, I. V.; Pavlova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 574 - 577
  作者：Volynets, N. F.、Samartseva, I. V.、Pavlova, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Study of Insertion Reactions with Phosphorus Ylides − On Reactions between 4-(4-Methylphenyl)-2,3-benzoxazin-1-one and Alkylidene Phosphoranes
  作者：Wafaa Mahmoud Abdou、Amin Farouk Mohammed Fahmy、Azza Abdel-Azeem Kamel

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1696::aid-ejoc1696>3.0.co;2-a

  日期：2002.5

  4-(4-Methylphenyl)-2,3-benzoxazin-1-one (1) reacts thermally with a series of alkylidene phosphoranes and the relevant salts to give mainly substituted isoquinolines. Thus, compound 1 reacts with ester ylides 2a and 2b to give isoquinolones 7a and 7b, whereas with benzoylmethylenetriphenylphosphorane (3a), compound 7c was obtained together with the corresponding ylide 9a. The latter compound was treated with K2CO3 and then with polyphosphoric acid to give the isoquinolone 7c, With acetyl ylide 3b, o-diacetyl-alpha-naphthol 13 and cycloheptenone 14 were also obtained, in addition to 7d. On the other hand, isoquinolone derivatives 18, 21a, and 21b were successfully prepared by treatment of 1 with moderately (4a) and more reactive (4b, 4c) phosphonium salts.