[(diphenylmethylcarbamoyl)methylsulfanyl]acetic acid | 441351-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(diphenylmethylcarbamoyl)methylsulfanyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(Benzhydrylamino)-2-oxoethyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 441351-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: GCIKWCTYFPKGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(diphenylmethylcarbamoyl)methylsulfanyl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl (+)-(R)-[(diphenylmethylcarbamoyl)methylsulfinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性亚磺酰基二乙酸衍生物，并尝试进行化学选择性的不对称Pummerer反应。

  摘要：

  （R（S））-1（85％ee）是通过猪胰脂肪酶促进的亚硫基二乙酸二甲酯（8）的水解反应制得的，该酯衍生自硫二乙酸（7）。（R（S））-1（99％ee）和（S（S））-1（99％ee）可以通过（R（S），S）-12和（S（S），用MeONa在MeOH中的S）-12。（R（S），S）-12和（S（S），S）-12通过色谱分离非对映混合物得到，该混合物通过用30％H2O2氧化硫代二乙酸单羧酸（11），然后脱水制得生成的亚磺酰基二烯基一元羧酸与4（S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的缩合反应。（R（S））-1（99％ee）依次用（TMS）2NLi，Ac2O和TMSOTf处理，以75％ee的高度化学选择性方式产生主要的手性3产物（手性3：手性-2 = 93：7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.558
• 作为产物：
  描述：

  硫代羟基乙酸酐 、 二苯甲胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到[(diphenylmethylcarbamoyl)methylsulfanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性亚磺酰基二乙酸衍生物，并尝试进行化学选择性的不对称Pummerer反应。

  摘要：

  （R（S））-1（85％ee）是通过猪胰脂肪酶促进的亚硫基二乙酸二甲酯（8）的水解反应制得的，该酯衍生自硫二乙酸（7）。（R（S））-1（99％ee）和（S（S））-1（99％ee）可以通过（R（S），S）-12和（S（S），用MeONa在MeOH中的S）-12。（R（S），S）-12和（S（S），S）-12通过色谱分离非对映混合物得到，该混合物通过用30％H2O2氧化硫代二乙酸单羧酸（11），然后脱水制得生成的亚磺酰基二烯基一元羧酸与4（S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的缩合反应。（R（S））-1（99％ee）依次用（TMS）2NLi，Ac2O和TMSOTf处理，以75％ee的高度化学选择性方式产生主要的手性3产物（手性3：手性-2 = 93：7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.558

文献信息

• Highly chemoselective Pummerer reactions of sulfinyldiacetic acid derivative
  作者：Yoshimitsu Nagao、Satoshi Miyamoto、Kazuhiko Hayashi、Ado Mihira、Shigeki Sano

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00051-5

  日期：2002.2

  Sulfinyldiacetic acid amide ester rac-1 was efficiently synthesized starting from thiodiacetic acid 4. Treatment was rac-1 with Ac2O and TMSOTf in CH2Cl2 at -40degreesC gave chemoselectively amide site alpha-acetoxy sulfide rac-2 in a ratio (91:9) of rac-2 and rac-3 and in a 90% total yield. Similar treatment of 1 with Ac2O and TMSOTf in DMF at room temperature furnished ester site alpha-acetoxy sulfide rac-3 in a highly chemoselective manner (rac-2:rac-3 = 3:97) and in a 92% total yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.