(1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3AS,7AR)-1-((2R,5S,E)-6-(甲氧基甲氧基)-5,6-二甲基庚-3-烯吡啶-2-基)-7A-甲基六氢-1H-茚-4(2H)-亚基)亚乙基)环己烷-1,3-二醇 | 1023889-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3AS,7AR)-1-((2R,5S,E)-6-(甲氧基甲氧基)-5,6-二甲基庚-3-烯吡啶-2-基)-7A-甲基六氢-1H-茚-4(2H)-亚基)亚乙基)环己烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1α-hydroxy-25-methoxymethyloxy-19-norvitamin D2
• 英文别名: (1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3aS,7aR)-1-((2R,5S,E)-6-(methoxymethoxy)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7a-methyldihydro-1H-inden-4(2H,5H,6H,7H,7aH)-ylidene)ethylidene)cyclohexane-1,3-diol；(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-(methoxymethoxy)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1023889-38-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: VAPGGDQZIPSVSB-JLJBZHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3AS,7AR)-1-((2R,5S,E)-6-(甲氧基甲氧基)-5,6-二甲基庚-3-烯吡啶-2-基)-7A-甲基六氢-1H-茚-4(2H)-亚基)亚乙基)环己烷-1,3-二醇 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.2 mg的产率得到帕立骨化醇
  参考文献：
  名称：

  由25-羟基维生素D新颖合成1α，25-二羟基-19-norvitamin D

  摘要：

  由通过生物转化方法获得的25-羟基维生素D合成19-Norvitamin D类似物3a和3b。合成路线的特征在于高度区域和立体选择性的硼氢化反应，以提供在C1-10位置具有烯烃的25-羟基-3,5-环丙基-维生素D衍生物12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.115
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-1-((R)-1-methoxy-2-((1R,3aS,7aR,E)-1-((2R,5S,E)-6-(methoxymethoxy)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene)ethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 溶剂黄146 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3AS,7AR)-1-((2R,5S,E)-6-(甲氧基甲氧基)-5,6-二甲基庚-3-烯吡啶-2-基)-7A-甲基六氢-1H-茚-4(2H)-亚基)亚乙基)环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  由25-羟基维生素D新颖合成1α，25-二羟基-19-norvitamin D

  摘要：

  由通过生物转化方法获得的25-羟基维生素D合成19-Norvitamin D类似物3a和3b。合成路线的特征在于高度区域和立体选择性的硼氢化反应，以提供在C1-10位置具有烯烃的25-羟基-3,5-环丙基-维生素D衍生物12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.115

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF 1-HYDROXY-19-NORCYCLOVITAMIN D DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP2085380A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  A cyclovitamin D derivative produced from 25-hydroxyvitamin D is reacted with osmium tetraoxide or a permanganic acid salt to produce a 10,19-diolcyclovitamin D derivative. The 10,19-diolcyclovitamin D derivative is reacted with a perhalogenic acid salt or lead tetraacetate to produce a 10-oxocyclovitamin D derivative. A 1-hydroxycyclovitamin D derivative is produced from the 10-oxocyclovitamin D derivative via a cyclovitamin D derivative and a 1,10-olefincyclovitamin D derivative. The 1-hydrocyclovitamin D derivative is subjected to solvolysis, thereby producing a 1-hydroxy-19-norviatmin D derivative. Thus provided are a novel process for production of 1-hydroxy-19-norcyclovitamin D derivative that is utilizable as an intermediate in the synthesis of 1-hydroxy-19-norvitamin D derivative which is useful as a pharmaceutical agent; and an intermediate for the production.

  从25-羟基维生素D产生的一种环维生素D衍生物与四氧化锇或高锰酸盐反应，生成一个10,19-二醇环维生素D衍生物。这个10,19-二醇环维生素D衍生物与一种全卤酸盐或醋酸四酯铅反应，产生一个10-氧代环维生素D衍生物。通过一个环维生素D衍生物和一个1,10-烯基环维生素D衍生物，从10-氧代环维生素D衍生物产生一个1-羟基环维生素D衍生物。将1-羟基环维生素D衍生物进行溶剂解离，从而产生一个1-羟基-19-去维生素D衍生物。因此，提供了一种用于生产可用作1-羟基-19-去环维生素D衍生物合成中间体的新工艺，该中间体可用作一种制药剂；以及用于生产的中间体。