(Z)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylacrylonitrile | 1152781-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1152781-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: OICWVCMZQAPTQH-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 polymethylhydrosiloxane 、 cyclopenta-1,3-diene;dicyclohexyl-[(1R)-1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethyl]phosphane;ethanol;iron(2+) 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(R)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  CuH催化不对称共轭还原反应对映体（R）-托特罗定的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于制备（R）-托特罗定的有效且高度对映体选择性的方法。作为关键步骤，通过CuH催化的β，β-二芳基取代的不饱和腈的不对称共轭还原反应进行合成，该步骤是通过炔基与芳基硼酸的立体选择性加氢芳基化反应制备的。无需使用保护-脱保护序列即可完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo900530s
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propiolonitrile 、 苯硼酸 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(Z)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuH催化不对称共轭还原反应对映体（R）-托特罗定的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于制备（R）-托特罗定的有效且高度对映体选择性的方法。作为关键步骤，通过CuH催化的β，β-二芳基取代的不饱和腈的不对称共轭还原反应进行合成，该步骤是通过炔基与芳基硼酸的立体选择性加氢芳基化反应制备的。无需使用保护-脱保护序列即可完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo900530s