(S)-1-(3-chloro-2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid | 1430424-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-chloro-2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-(3-chloro-2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1430424-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• mdl: MFCD28005915
• 分子量: 281.739
• InChiKey: FCOWHTCYWYPGJC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-溴-N’-羟基苄脒 、 (S)-1-(3-chloro-2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-N-[(Z)-C-(4-bromophenyl)-N-hydroxycarbonimidoyl]-1-(3-chloro-2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶基-恶二唑类化合物作为11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  11β-HSD1抑制剂在代谢综合征，T2D和肥胖症中的潜在作用已得到充分确立，目前已开发出几类11β-HSD1抑制剂作为抗代谢疾病的有前途的药物。为了找到具有良好药代动力学的有效化合物，我们使用了生物立体异构方法，并设计了带有1,2,4-恶二唑环的化合物2和3来取代化合物1中的酰胺基。在对接研究的指导下，我们然后将化合物3转化为有效的铅化合物4a通过将磺酰胺基改为酰胺。为了详细说明作为人11β-HSD1抑制剂的一系列哌啶基-恶二唑衍生物，我们探索了部分铅化合物的结构与活性之间的关系。基于它们对人11β-HSD1的效力，将两种化合物4h和4q进行了药代动力学研究。发现4h和4q是有效的和选择性的人11β-HSD1抑制剂，其具有比原始哌啶-3-甲酰胺化合物1更好的药代动力学特性，并且适合在灵长类动物模型中进行进一步的体内临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.059
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯甲酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-chloro-2-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哌啶基-恶二唑类化合物作为11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  11β-HSD1抑制剂在代谢综合征，T2D和肥胖症中的潜在作用已得到充分确立，目前已开发出几类11β-HSD1抑制剂作为抗代谢疾病的有前途的药物。为了找到具有良好药代动力学的有效化合物，我们使用了生物立体异构方法，并设计了带有1,2,4-恶二唑环的化合物2和3来取代化合物1中的酰胺基。在对接研究的指导下，我们然后将化合物3转化为有效的铅化合物4a通过将磺酰胺基改为酰胺。为了详细说明作为人11β-HSD1抑制剂的一系列哌啶基-恶二唑衍生物，我们探索了部分铅化合物的结构与活性之间的关系。基于它们对人11β-HSD1的效力，将两种化合物4h和4q进行了药代动力学研究。发现4h和4q是有效的和选择性的人11β-HSD1抑制剂，其具有比原始哌啶-3-甲酰胺化合物1更好的药代动力学特性，并且适合在灵长类动物模型中进行进一步的体内临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.059