ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate | 385766-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methyl-3-furoate
• CAS: 385766-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: HQEANUUDGAQVBA-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-{(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶选择性抑制剂的新线索。[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷基-2-基]呋喃衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  5-[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷-2-基] -2-甲基-3-糠酸酯和酰胺容易从D-葡萄糖衍生而来，是选择性的竞争性抑制剂（K（i）>或= 3 microM）来自牛附睾和人胎盘的α-L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00497-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶选择性抑制剂的新线索。[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷基-2-基]呋喃衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  5-[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷-2-基] -2-甲基-3-糠酸酯和酰胺容易从D-葡萄糖衍生而来，是选择性的竞争性抑制剂（K（i）>或= 3 microM）来自牛附睾和人胎盘的α-L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00497-8

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation ofS-Neofucopeptides as E- and P-Selectin Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Ana T. Carmona、Alessandro Ferrali、Martine Lambelet、Olivier Spertini、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.200800199

  日期：2008.6

  The synthesis of α/β-L-fucosylated cysteamine, 3-thiopropionic acid, and 3-thioacetic acid derivatives as building blocks for the preparation of S-neofucopeptides is shown. These compounds were used in the synthesis of new thiofucosides derivatives (8α, 9α, 9β, 10α, 22α, 22β, 24α, 26α) that show affinity towards E- and P-selectins. They constitute a new series of hydrolytically stable and low-molecular-weight

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of [(2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxypyrrolidin-2-yl]-5-methylfuran-4-carboxylic Acid Derivatives: New Leads as Selective β-Galactosidase Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Raynald Demange、José Fuentes、Inmaculada Robina、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00397-9

  日期：2002.9

  The preparation of [(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]furan derivatives in a stereoselective route starting from D-glucose and ethyl acetoacetate is presented. Ethyl ester (6), N,N-diethylamide (7) and N-isopropylamide (8) have been tested towards 25 glycosidases. Ester (6) is a selective inhibitor of beta-galactosidases. The new compounds represent a new type of imino-C-nucleoside analogues. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• New leads for selective inhibitors of α-l-fucosidases. Synthesis and glycosidase inhibitory activities of [(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxypyrrolidin-2-yl]furan derivatives
  作者：Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes、Raynald Demange、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00497-8

  日期：2001.9

  Readily derived from D-glucose, 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methyl-3-furoic esters and amides are selective and competitive inhibitors (K(i)> or = 3 microM) of alpha-L-fucosidase from bovine epididymis and from human placenta.

  5-[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷-2-基] -2-甲基-3-糠酸酯和酰胺容易从D-葡萄糖衍生而来，是选择性的竞争性抑制剂（K（i）>或= 3 microM）来自牛附睾和人胎盘的α-L-岩藻糖苷酶。
• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activities of 5-(1′,4′-Dideoxy-1′,4′-imino-D-erythrosyl)-2-methyl-3-furoic Acid (=5-[(3S,4R)-3,4-Dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylic Acid) Derivatives: New Leads as Selective -L-Fucosidase and -Galactosidase Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、Raynald Demange、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200390152

  日期：2003.6

  The García-González reaction of D-glucose and ethyl acetoacetate generated ethyl 5-[(1′S)-D-erythrosyl]-2-methyl-3-furoate (5), which was converted to ethyl 5-[(1′R)-1′,4′-dideoxy-1′,4′-imino-D-erythrosyl]-2-methyl-3-furoate (3c) and to ethyl 5-[(1′S)-1′,4′-dideoxy-1′,4′-imino-D-erythrosyl]-2-methyl-3-furoate (4c). Similar methods were developed to generate other carboxylic acid derivatives such as

  D-葡萄糖与乙酰乙酸乙酯的García-González反应生成5-[（1 'S）-D-赤藓糖基] -2-甲基-3-糠酸乙酯（5），然后将其转化为5-[（1' R）-1'，4'-二脱氧-1'，4'-亚氨基-D-赤藓基] -2-甲基-3-糠酸酯（3c）和乙基5-[（1 'S）-1'，4 ′-二脱氧-1′，4′-亚氨基-D-赤藓糖基] -2-甲基-3-糠酸酯（4c）。开发了类似的方法来生成其他羧酸衍生物，例如甲基（参见3e和4e），异丙基（参见3f）和丁酯（参见3g），S-苯基（参见3a）和S-乙基硫酯（请参见3m），N-苄基甲酰胺3b和4b，甘氨酸衍生的酰胺3h和N-苯基（请参见3i），N-异丙基（请参见3j和4j），N，N-二乙基-（请参见3k和4k）和N-乙基羧酰胺（参见3l）。所有新的5-（1'，4'-dideoxy-1'，4'-亚氨基-D-赤藓糖基）-3-糠酸（= 5-[（3 S，4