ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate | 385766-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 385766-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: WAYTXMJUWXNZNL-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（1'，4'-Dideoxy-1'，4'-亚氨基-D-赤藓糖基）-2-甲基-3-糠酸（= 5-[（3 S，4 R） -3,4-二羟基吡咯烷基-2-基] -2-甲基呋喃-3-羧酸）衍生物：作为选择性α -L-岩藻糖苷酶和β-半乳糖苷酶抑制剂的新产品

  摘要：

  D-葡萄糖与乙酰乙酸乙酯的García-González反应生成5-[（1 'S）-D-赤藓糖基] -2-甲基-3-糠酸乙酯（5），然后将其转化为5-[（1' R）-1'，4'-二脱氧-1'，4'-亚氨基-D-赤藓基] -2-甲基-3-糠酸酯（3c）和乙基5-[（1 'S）-1'，4 ′-二脱氧-1′，4′-亚氨基-D-赤藓糖基] -2-甲基-3-糠酸酯（4c）。开发了类似的方法来生成其他羧酸衍生物，例如甲基（参见3e和4e），异丙基（参见3f）和丁酯（参见3g），S-苯基（参见3a）和S-乙基硫酯（请参见3m），N-苄基甲酰胺3b和4b，甘氨酸衍生的酰胺3h和N-苯基（请参见3i），N-异丙基（请参见3j和4j），N，N-二乙基-（请参见3k和4k）和N-乙基羧酰胺（参见3l）。所有新的5-（1'，4'-dideoxy-1'，4'-亚氨基-D-赤藓糖基）-3-糠酸（= 5-[（3 S，4

  DOI：

  10.1002/hlca.200390152
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶选择性抑制剂的新线索。[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷基-2-基]呋喃衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  5-[（2R，3S，4R）-3,4-二羟基吡咯烷-2-基] -2-甲基-3-糠酸酯和酰胺容易从D-葡萄糖衍生而来，是选择性的竞争性抑制剂（K（i）>或= 3 microM）来自牛附睾和人胎盘的α-L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00497-8