1-(2-(9-anthracenylmethylamino)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 502498-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(2-(9-anthracenylmethylamino)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1-(2-(9-Anthrylmethylamino)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclo-dodecane；N-(anthracen-9-ylmethyl)-2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)ethanamine
• CAS: 502498-15-9
• 化学式: C₂₅H₃₅N₅
• 分子量: 405.586
• InChiKey: UNHVSUJYTHJVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tert-butylphenyl glycidyl ether 、 1-(2-(9-anthracenylmethylamino)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以86%的产率得到1-(2-(N-(9-anthracenylmethyl)-N-((2S)-2-hydroxy-3-(4'-t-butyl)phenoxypropyl)amino)ethyl)-4,7,10-tris((2S)-2-hydroxy-3-(4'-t-butyll)phenoxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence signaling of aromatic oxoanion inclusion within metal-ion activated molecular receptor complexes formed from 2-(9-anthracenylmethylamino)ethyl-appended cyclen

  摘要：

  我们的观察结果是，1-[2-[(9-蒽基甲基氨基)乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L1）与Cd(II)络合形成荧光的[CdL1]²⁺，当它作为芳香阴离子受体络合物时会发生荧光变化，这促使我们进一步探索有趣的隔离/传感系统的潜在发展。因此，我们制备了三种新的八齿、荧光、宏环配体：1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L2），1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-(4′-甲基)苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-(4′-甲基)苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L3），以及1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-(4′-t-丁基)苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-(4′-t-丁基)苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L4），目的是利用它们的金属配合物研究芳香阴离子的隔离。L2和L3的八配位Cd(II)络合物[CdL2](ClO4)₂·5H₂O和[CdL3](ClO4)₂·2H₂O·2Et₂O都能够作为一系列芳香氧阴离子的受体。这表明，随着客体芳香氧阴离子与受体络合物结合，蒽基衍生的荧光发射强度发生扰动。在20%水状1,4-二恶烷中，受体络合物/芳香氧阴离子的结合常数范围为103.2 M⁻¹（客体=p-羟基苯甲酸盐）至107.3 M⁻¹（客体=3,4,5-三羟基苯甲酸盐）。

  DOI：

  10.1007/s10847-011-9924-7

文献信息

• Fluorescence signaling of aromatic oxoanion inclusion within metal-ion activated molecular receptor complexes formed from 2-(9-anthracenylmethylamino)ethyl-appended cyclen
  作者：Adam J. Bradbury、Stephen F. Lincoln、Kevin P. Wainwright

  DOI：10.1007/s10847-011-9924-7

  日期：2011.12

  Our observations that 1-[2-[(9-anthracenylmethylamino)ethyl)-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, L1, complexes Cd(II) to form fluorescent [CdL1]2+ which undergoes a fluorescence change when it acts as an aromatic anion receptor complex has caused us to explore further the potential development of an interesting sequestration/sensor system. Accordingly, three new, octadentate, fluorescent, macrocyclic ligands, 1-[2-[(9-anthracenylmethyl)((2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl]-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, (L2), 1-[2-[(9-anthracenyl-methyl)((2S)-2-hydroxy-3-(4′-methyl)phenoxypropyl)amino]ethyl]-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-(4′-methyl)phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, (L3), and 1-[2-[(9-anthracenylmethyl)((2S)-2-hydroxy-3-(4′-t-butyl)phenoxypropyl)amino]ethyl]-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-(4′-t-butyl)phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, (L4), have been prepared with a view to using their metal complexes to study aromatic anion sequestration. The eight-coordinate Cd(II) complexes of L2 and L3, [CdL2](ClO4)2·5H2O and [CdL3](ClO4)2·2H2O·2Et2O are both capable of acting as receptors for a range of aromatic oxoanions. This is demonstrated by perturbation of the anthracene derived fluorescence emission intensity as the guest aromatic oxoanion and the receptor complex combine. In 20% aqueous 1,4-dioxane the receptor complex/aromatic oxoanion association constants are in the range of 103.2 M−1 (guest = p-hydroxybenzoate) to 107.3 M−1 (guest = 3,4,5-trihydroxybenzoate).

  我们的观察结果是，1-[2-[(9-蒽基甲基氨基)乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L1）与Cd(II)络合形成荧光的[CdL1]²⁺，当它作为芳香阴离子受体络合物时会发生荧光变化，这促使我们进一步探索有趣的隔离/传感系统的潜在发展。因此，我们制备了三种新的八齿、荧光、宏环配体：1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L2），1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-(4′-甲基)苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-(4′-甲基)苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L3），以及1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-(4′-t-丁基)苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-(4′-t-丁基)苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L4），目的是利用它们的金属配合物研究芳香阴离子的隔离。L2和L3的八配位Cd(II)络合物[CdL2](ClO4)₂·5H₂O和[CdL3](ClO4)₂·2H₂O·2Et₂O都能够作为一系列芳香氧阴离子的受体。这表明，随着客体芳香氧阴离子与受体络合物结合，蒽基衍生的荧光发射强度发生扰动。在20%水状1,4-二恶烷中，受体络合物/芳香氧阴离子的结合常数范围为103.2 M⁻¹（客体=p-羟基苯甲酸盐）至107.3 M⁻¹（客体=3,4,5-三羟基苯甲酸盐）。