3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-3,4-二氢萘并醛烯-1(2H)-酮 | 60313-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-3,4-二氢萘并醛烯-1(2H)-酮
• 英文名称: 3-(4''-Bromobiphenyl-4'-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 3-(p-bromobiphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；3-[4'-bromo(1,1'-biphenyl)-4-yl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3-(4'-bromobiphenyl-4-yl)tetralin-1-one；3-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 60313-01-1
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO
• 分子量: 377.28
• InChiKey: ZBXFXJMMCQYFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-3,4-二氢萘并醛烯-1(2H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(+/-)-cis/trans-3-(4''-Bromobiphenyl-4'-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  4’-溴-[1,1’-联苯]-4-甲醛 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-3,4-二氢萘并醛烯-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum

  摘要：

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。

  DOI：

  10.1039/a607269k

文献信息

• Synthesis of some tetrahydronaphthyl- and flavanyl-coumarins
  作者：Roy S. Shadbolt、David R. Woodward、Peter J. Birchwood

  DOI：10.1039/p19760001190

  日期：——

  The synthesis is described of a number of 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]-4-hydroxycoumarins (7) and 3-(4′-substituted flavan-4-yl)-4-hydroxycoumarins (17), many of which show outstanding activity as anticoagulants against both Warfarin-resistant rats. The final stage in the syntheses involves the reaction of either 3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthols

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。
• KIM, IN O;XE, CAH KI
  作者：KIM, IN O、XE, CAH KI

  DOI：——

  日期：——
• ENTWISTLE, I. D.
  作者：ENTWISTLE, I. D.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-coagulants of the 4-hydroxycoumarin type, the preparation thereof, and rodenticidal compositions (baits) comprising such anti-coagulants
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0098629B1

  公开（公告）日：1987-08-26
• JPH01113333A
  申请人：——

  公开号：JPH01113333A

  公开（公告）日：1989-05-02