methyl (E)-4-(3-chloropropoxy)-2-(2-cyanovinylamino)-5-methoxybenzoate | 1248588-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-chloropropoxy)-2-(2-cyanovinylamino)-5-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-chloropropoxy)-2-[[(E)-2-cyanoethenyl]amino]-5-methoxybenzoate
• CAS: 1248588-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 324.764
• InChiKey: KOQVTPRMBXUHDW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-chloropropoxy)-2-(2-cyanovinylamino)-5-methoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.8%的产率得到7-(3-Chloro-propoxy)-4-hydroxy-6-methoxy-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bosutinib from 3-Methoxy-4-hydroxybenzoic Acid

  摘要：

  本文报道了从3-甲氧基-4-羟基苯甲酸出发合成博舒替尼的新方法。该方法首先对起始原料进行酯化，然后进行烷基化、硝化、还原、环化、氯化以及两次连续的胺化反应。通过1H-NMR、13C-NMR、MS对中间体和目标分子进行表征，并通过HPLC测定所有化合物的纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules15064261
• 作为产物：
  描述：

  氰基乙醛缩二乙醇 、 2-氨基-4-(3-氯丙氧基)-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 以84.3%的产率得到methyl (E)-4-(3-chloropropoxy)-2-(2-cyanovinylamino)-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bosutinib from 3-Methoxy-4-hydroxybenzoic Acid

  摘要：

  本文报道了从3-甲氧基-4-羟基苯甲酸出发合成博舒替尼的新方法。该方法首先对起始原料进行酯化，然后进行烷基化、硝化、还原、环化、氯化以及两次连续的胺化反应。通过1H-NMR、13C-NMR、MS对中间体和目标分子进行表征，并通过HPLC测定所有化合物的纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules15064261

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BOSUTINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOSUTINIB
  申请人：SHILPA MEDICARE LTD

  公开号：WO2015198249A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a process for the preparation of compound of Formula (I). The present invention further relates to novel intermediates useful in the preparation of Bosutinib. The present invention also relates to a process for the preparation of novel Bosutinib intermediates.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法。本发明还涉及用于制备泊苏单抑制剂的新型中间体。本发明还涉及一种制备新型泊苏单抑制剂中间体的方法。
• Synthesis of Bosutinib from 3-Methoxy-4-hydroxybenzoic Acid
  作者：Xiao Jia Yin、Guan Hong Xu、Xu Sun、Yan Peng、Xing Ji、Ke Jiang、Fei Li

  DOI：10.3390/molecules15064261

  日期：——

  This paper reports a novel synthesis of bosutinib starting from 3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid. The process starts with esterification of the starting material, followed by alkylation, nitration, reduction, cyclization, chlorination and two successive amination reactions. The intermediates and target molecule were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, MS and the purities of all the compounds were determined by HPLC.

  本文报道了从3-甲氧基-4-羟基苯甲酸出发合成博舒替尼的新方法。该方法首先对起始原料进行酯化，然后进行烷基化、硝化、还原、环化、氯化以及两次连续的胺化反应。通过1H-NMR、13C-NMR、MS对中间体和目标分子进行表征，并通过HPLC测定所有化合物的纯度。