3-methylene tetrahydrofuran | 75394-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-methylene tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-Methylenetetrahydrofuran；3-methylideneoxolane
• CAS: 75394-90-0
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: TXBFKXDFIPFHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene tetrahydrofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1,7-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-en-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  螺环和稠合异恶唑啉砌块的合成

  摘要：

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300282
• 作为产物：
  描述：

  2-(Oxolan-3-ylmethylselanyl)pyridine 在 戴斯-马丁氧化剂 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 PySeOH 、 3-methylene tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dess–Martin periodinane with 2-(alkylselenyl)pyridines. Dehydration of primary alcohols under extraordinarily mild conditions

  摘要：

  Dess-Martin periodinane oxidizes very rapidly 2-pyridylseleno derivatives RR'CHCH2SePy in CHCl3 or CH2Cl2 and more chemoselectively than mCPBA. Tetravalent selenanes, RR'CHCH2Se(OAc)(2)Py, seem to be formed. Treatment of these intermediates with aqueous NaHCO3 gives rise to irreversible hydrolysis and elimination to terminal alkenes. As the OH/SePy exchange can be performed in minutes, the overall process is an exceptionally efficient procedure for the dehydration of primary alcohols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.002

文献信息

• PYRIDOPYRIMIDINE COMPOUNDS ACTING AS MTORC 1/2 DOUBLE-KINASE INHIBITORS
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20200339568A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed are a series of pyridopyrimidine compounds and a use of same in the preparation of drugs associated with mTORC 1/2 dual complex inhibitors, and specifically disclosed is a use of the compounds as shown in formula (IV), tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof in the preparation of drugs associated with mTORC 1/2 dual complex inhibitors.

  本文披露了一系列吡啶吡嘧啶化合物及其在制备与mTORC 1/2双复合物抑制剂相关的药物中的用途，具体披露了将所述化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐如公式（IV）所示用于制备与mTORC 1/2双复合物抑制剂相关的药物。
• Functionalization of Alkenes with Difluoromethyl Nitrile Oxide to Access the Difluoromethylated Derivatives
  作者：Bohdan A. Chalyk、Oleksandr Zginnyk、Andrii V. Khutorianskyi、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00431

  日期：2024.4.12

  Electron-rich, electron-deficient, and non-activated alkenes can be rapidly functionalized by in situ-generated difluoromethyl nitrile oxide. The (3+2) cycloaddition proceeds at room temperature, has broad functional group tolerance, and can be used for the late-stage modification of bioactive molecules (finasteride and carbamazepine). The obtained CF2H-isoxazolines can be easily transformed into CF2H-containing

  富电子、缺电子和未活化的烯烃可以通过原位生成的二氟甲基氧化腈快速官能化。 (3+2)环加成反应在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性，可用于生物活性分子（非那雄胺和卡马西平）的后期修饰。所获得的CF 2 H-异恶唑啉可以很容易地转化为用于药物化学的含CF 2 H结构单元：胺、氨基酸、氨基醇和螺环支架。