2-carbamoylmethyl-isoquinolinium; bromide | 118328-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-carbamoylmethyl-isoquinolinium; bromide
• 英文别名: 2-Carbamoylmethyl-isochinolinium; Bromid；2-isoquinolin-2-ium-2-ylacetamide;bromide
• CAS: 118328-35-1
• 化学式: Br*C₁₁H₁₁N₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: IYXCAENPPQUJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoylmethyl-isoquinolinium; bromide 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 哌啶 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 [(4-dimethylamino-phenyl)-oxy-imino]-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 527,533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-溴乙酰胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-carbamoylmethyl-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Ba（OH）2在有机反应中的催化作用：第XIX部分-活化氢氧化钡催化剂催化的几种基团的Ad N中CH = O的结构-催化活性关系

  摘要：

  已使用活化的氢氧化钡催化剂C-200测试了几种产物R 1 R 2 CH-X +，1（X = N，P，S）的反应性，这些产物可通过与碱反应生成碘。对Wittig-Horner，Wittig，Corey-Chaykovsky和Kröhnke型反应进行了分析。pKa为1，以及活性位点的结构控制着这一过程。当1具有强酸特性时，将发生过程-将固体溶解-形成均相。当1的pKa值<11时，该过程在固体的强碱位置（pKa> 11.7）进行，该位点控制了反应机理和吸附的类固醇的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85922-6

文献信息

• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。